4'-hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxyflavone | 51145-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: ageconyflavone B；2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,6,7-trimethoxy-chromen-4-one；4'-Hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxy-flavon；5,6,7,3'-Tetramethoxy-4'-hydroxy-flavon；5,6,7,3'-Tetramethoxy-4'-hydroxyflavone；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 51145-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: DTWRFKKTAKDLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.1-206.4 °C
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxyflavone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 棕矢车菊素
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A analogs exhibited strong inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production

  摘要：

  A number of oroxylin A analogs were prepared and evaluated for their inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production from LPS-stimulated BV2 cells. The analogs were synthesized from purchased 2'-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone and aldehydes in 3 steps. Among the tested compounds, several analogs (3b, 3c, 3d, 3f) exhibited strong inhibitory activities. Especially, the analog with 4-nitrophenyl group (3b) showed stronger inhibitory activity (IC50 = 4.73 mu M) than that of wogonin (IC50 = 7.80 mu M). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.135
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  大鼠血浆、尿液和粪便中正念珠菌素及其代谢物的生物转化和定量

  摘要：

  据报道，作为柑橘皮中主要的多甲氧基黄酮之一，sinensetin (Sin) 具有多种生物活性。然而，其详细的体内代谢命运尚未被发现。在本研究中，合成了 Sin 的可能代谢物，并通过超高效液相色谱 - 串联质谱 (UPLC-MS/MS) 分析在喂食 100 mg/(kg·bw) 的大鼠中成功鉴定了所有五种单去甲基化代谢物) 罪。然后进行排泄和药代动力学研究，以定量研究它们在尿液、粪便和血浆样品中的含量随时间的变化。结果表明，4'-去甲基sinensetin、6-demethylsinensetin和3'-demethylsinensetin是上述生物样品中产生的三种最丰富的代谢物。此外，尿液中的 Sin 及其代谢物的总量显着高于粪便中的含量，表明 Sin 可能很容易在小肠中被吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05024

文献信息

• Synthetic Studies toward 5,6,7,3′,4′-Monomethoxytetrahydroxyflavones: Synthesis of Pedalitin
  作者：Koteswara Rao Kamma、Joungmo Cho、Hyo Jun Won、So-Yeon Nam、Ngan Hong Le、Je Hyeong Jung、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules29020513

  日期：——

  During the synthetic studies toward 5,6,7,3′,4′-monomethoxytetrahydroxyflavones, a concise pedalitin synthesis procedure was achieved. As previously reported, 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyacetophenone was prepared by Friedel–Crafts acylation of 1,4-dihydroxy-2,6-dimethoxybenzene with boron trifluoride diethyl etherate in acetic acid. When aldol condensation of 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyacetophenone 2b

  在针对 5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中，实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述，6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时，它产生了 2′-羟基查尔酮 3b，令人惊讶的是，它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献，可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化，得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是，在溴化氢溶液（30% 的乙酸溶液）下，3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行，产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过
• Polyoxygenated flavones from Ageratum conyzoides
  作者：Ashok V. Vyas、Newand B. Mulchandani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84523-9

  日期：1986.1
• Identification and Quantification of Both Methylation and Demethylation Biotransformation Metabolites of 5-Demethylsinensetin in Rats
  作者：Xiaoqi Wang、Dongli Li、Yong Cao、Chi-Tang Ho、Qingrong Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07509

  日期：2022.3.16
• USE OF FLAVONES FOR TREATING PSYCHIATRIC DISORDERS WITH SENSORIMOTOR GATING DEFICITS
  申请人：CHIOU Lih-Chu

  公开号：US20120029066A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel Use of flavones having 2-phenylchromen-4-one skeleton is disclosed herein. The flavones are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating a patient diagnosed with a psychiatric disorder with sensorimotor gating deficits.
• [EN] BITTER TASTE RECEPTOR BLOCKERS AND METHODS OF THEIR IDENTIFICATION<br/>[FR] BLOQUEURS DU RÉCEPTEUR DE GOÛT AMER ET PROCÉDÉS POUR LEUR IDENTIFICATION
  申请人：FIRMENICH INCORPORATED

  公开号：WO2021050394A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure generally provides methods for identifying compounds that block bitter receptors, particularly the bitter receptors activated by certain compounds commonly present in citrus extracts. The disclosure also provides compositions comprising such compounds and methods of their use.