Tryptophyl-Proline | 38136-75-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tryptophyl-Proline
• 英文别名: 1-[2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 38136-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: DXYQIGZZWYBXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tryptophyl-Proline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 brevianamide F
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tryptophyl-Proline
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• Reaction of tryptophan with trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Bergman、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80754-1

  日期：1989.1

  Trifluoroacetic anhydride (TFAA) in ether quickly (≈ 5–10 min) converted tryptophan to the crystalline 2-trifluoromethyl-5(4)-oxazolone (2) without racemization. Dissolution of optically active 2 in acetonitrile gave racemic 2, whereas treatment with hot aqueous dioxane gave the isomeric oxazolone (3). Both 2 and 3, could on heating be further isomerized to the conjugated oxazolone (4). These oxazolones

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。