3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one | 109600-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)propiophenone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 109600-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DZKJGZPJTGQNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 乙醚 、 氢气 、 铂 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Bini, Gazzetta Chimica Italiana, 1911, vol. 41 II, p. 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。
• Nickel‐catalyzed α‐alkylation of ketones with benzyl alcohols
  作者：Di Wu、Yubin Wang、Min Li、Lei Shi、Jichang Liu、Ning Liu

  DOI：10.1002/aoc.6493

  日期：2022.2

  We reported an efficient method for α-alkylation of ketones with benzyl alcohols using the pyridine-bridged pincer-type N-heterocyclic carbenes nickel complexes as catalysts. A wide range of ketones and benzyl alcohols were efficiently converted into various alkylated products in moderate to high yields. In addition, these nickel complexes were also successfully applied for the synthesis of a wide

  我们报道了一种使用吡啶桥接钳型N-杂环卡宾镍络合物作为催化剂，用苯甲醇对酮进行 α-烷基化的有效方法。多种酮和苯甲醇以中等至高产率有效地转化为各种烷基化产物。此外，这些镍配合物还成功地用于合成多种喹啉衍生物。