5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-phenylpent-1-yn-3-ol | 864758-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-phenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylpent-1-yn-3-ol；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 864758-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: RHIPNDNPNLOBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-phenylpent-1-yn-3-ol 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-(4-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-3-En-1-ynes to Cyclopentadiene and Related Derivatives through a 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Swarup Datta、Arjan Odedra、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja053674o

  日期：2005.8.24

  cycloisomerization of unactivated cis-3-en-1-ynes, which produces substituted cyclopentadiene and related derivatives. The mechanism of this cyclization is proposed to involve a [1,5]-sigmatropic hydrogen shift of ruthenium-vinylidene intermediates on the basis of deuterium-labeling experiments.

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。