flavenochromane C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: flavenochromane C
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: FHQZGKHNFJNQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 Oxone 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 flavenochromane C
  参考文献：
  名称：

  Sophoflavescenol、Flavenochromane C 和 Citrusinol 的首次全合成

  摘要：

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403689

文献信息

• The First Total Synthesis of Sophoflavescenol, Flavenochromane C, and Citrusinol
  作者：Van-Son Nguyen、Lin-Pei Dong、Sheng-Chun Wang、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403689

  日期：2015.4

  The first total syntheses of sophoflavescenol (1), flavenochromane C (2), and citrusinol (3) were achieved. These three naturally occurring prenylated or prenyl-cyclized flavonoids have important biological activities such as cytotoxicity against some cancer cell lines, or are lead compounds for the treatment of erectile dysfunction. Starting from 2,4,6-trihydroxyacetophenone and substituted benzaldehydes

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。