3-(Hydroxymethyl)-2-(1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Hydroxymethyl)-2-(1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FLIOPQJLDGGJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  divinyl zinc 、 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone 、 在 C₆₀H₅₅Cl₂FeN₃O 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 、 正丁基锂 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到3-(Hydroxymethyl)-2-(1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用。具体的讲，通过铁配合物催化端炔的烯基锌化反应，同时向炔烃两端高选择性地引入易于转化的锌和烯基官能团，高效制备了一种新型共轭烯基锌试剂，具有官能团耐受性好，底物范围广，选择性优异等特点。本发明所涉及的共轭烯基锌试剂在钯催化下可以和卤代烃发生Negishi偶联反应，生成多取代共轭烯烃化合物，也可以通过催化烯烃复分解反应实现新的碳‑碳键构筑，被成功用于维生素A等重要生物活性分子的简捷合成，显著提高了合成效率，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114014878A