4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-3-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-3-methoxyphenol
• 英文别名: nocarbenzoxazole G；Nocarbenzoxazole G；4-[5-(hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]-3-methoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FMKKXSLFSSVDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Nocarbenzoxazole G的合成，结构修订和细胞毒性。

  摘要：

  最初从海洋衍生的嗜盐细菌菌株Nocardiopsis lucentensis DSM 44048获得的去甲苯并恶唑F（1）和G（2）的总合成是通过一种简单而通用的方法实现的，该方法涉及微波辅助构建苯并恶唑骨架与相应的芳基溴形成碳-碳键。不幸的是，天然去甲苯并恶唑G的1H和13C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，分离和合成的化合物的光谱显示出来自芳基中的质子和碳的信号的显着差异。通过实际合成的去甲苯并恶唑G（8c）分子的全合成来验证修订后的结构，该分子是该化合物的区域异构体，之前被报道为去甲苯并恶唑G。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00072

文献信息

• Facile Synthesis and <i>In Vitro</i> Nitric Oxide Production Inhibitory Activity of Benzoxazoles
  作者：Hyeong Jin Park、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.11465

  日期：2018.6

  in vitro nitric oxide (NO) inhibitory effect was further evaluated as an indicator of anti‐inflammatory activity in LPS‐induced RAW 264.7 cells and found to display weak to moderate activity in a concentration‐dependent manner without marked cytotoxicity. Overall, compound 8 (53.5% at 10 μM; IC50 = 8.17 μM) followed by compound 6 (12.7% at 10 μM; IC50 = 28.26 μM) exhibited significant activity, being

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。