11-methoxy-10-indolo[3,2-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methoxy-10-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-methoxy-10H-quindoline；11-methoxyquindoline；11-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: FLZBCBQISATKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-methoxy-10-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430

文献信息

• Goerlitzer; Ventzke-Neu, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 919 - 926
  作者：Goerlitzer、Ventzke-Neu

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ALKALOID COMPOUNDS EXTRACTED FROM CRYPTOLEPIS SANQUINOLENTA AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALCALOIDES EXTRAITS DE LA CRYPTOLEPIS SANQUINOLENTA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HEALTHSEARCH, INC.

  公开号：WO1994018203A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Novel antimalarial compounds, antimalarial compositions containing at least one of the novel compounds as active ingredient and a method for treating falciparum malaria are described. The antimalarial compounds are derived from extracts of the West African plant, $i(Cryptolepis sanquinolenta).(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés antimalariques, ainsi que des nouvelles compositions antimalariques contenant au moins un des nouveaux composés utilisé comme ingrédient actif, ainsi que sur un procédé de traitement de paludisme à falciparum. Lesdits composés antipaludéens sont dérivés d'extraits de la plante d'Afrique occidentale appelée $i(Cryptolepis sanquinolenta).