2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-cyclobuten-1-one | 118042-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclobut-2-en-1-one；4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-2-en-1-one；4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 118042-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄Si
• 分子量: 240.331
• InChiKey: GBNAMXFJDJOIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-cyclobuten-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2,3-Dimethoxy-4-ethynyl-4-hydroksy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物支持长寿命的核单重态

  摘要：

  描述了八重烷氧基取代的同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物在单峰NMR实验中显示出优异的性能。这种高度取代的萘体系（包含一个相邻的13 C自旋对）可以通过连续的热炔基和芳基环丁烯酮重排，从市售13 C 2标记的结构单元中轻松获得。合成路线采用简单的去对称化方法，导致13 C自旋对的化学位移差异很小，这是获得核单重态序至关重要的设计约束。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00744
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以92%的产率得到2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物支持长寿命的核单重态

  摘要：

  描述了八重烷氧基取代的同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物在单峰NMR实验中显示出优异的性能。这种高度取代的萘体系（包含一个相邻的13 C自旋对）可以通过连续的热炔基和芳基环丁烯酮重排，从市售13 C 2标记的结构单元中轻松获得。合成路线采用简单的去对称化方法，导致13 C自旋对的化学位移差异很小，这是获得核单重态序至关重要的设计约束。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00744

文献信息

• Rearrangement of 4-alkynylcyclobutenones. A new synthesis of 1,4-benzoquinones
  作者：Lafayette D. Foland、J. Olle Karlsson、Steven T. Perri、Rudolf Schwabe、Simon L. Xu、Sanjay Patil、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a030

  日期：1989.2