(-)-(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one | 114907-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one
• 英文别名: (-)-(r,r)-6,12-Dimethylpentadecan-2-one；(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one
• CAS: 114907-67-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: VMRHXPSMLGLNCM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6,10-dimethylundec-9-en-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 正己烷 、 三苯基甲烷 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.58h， 生成 (-)-(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Igarashi, Yasuhiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 717 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Convergent synthesis of (R,R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one, the female sex pheromone of the banded cucumber beetle by iron mediated chirality transfer
  作者：Dieter Enders、Bernd Jandeleit、Oleg F. Prokopenko

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00282-d

  日期：1995.5

  The highly convergent synthesis of (R,R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one [(R,R)-1], the bioactive form of the sex pheromone produced by female adults of the banded cucumber beetle Diabrotica balteata LeConte, in high enantio- and diastereomeric purity (ee ≥ 99%, de ≥ 98%) and good overall yield (13 steps, 39%) is described. The stereogenic centres were generated by nucleophilic addition of allyltrimethylsilane

  （R，R）-6,12-二甲基十五烷基-2-酮[（R，R）-1 ]的高度收敛合成，这是带状黄瓜甲虫Diabrotica balteata LeConte的成年雌性产生的性信息素的生物活性形式，在高对映和非对映纯度（ee值≥99％，德≥98％）和良好的总收率（13个步骤，39％）进行说明。通过将烯丙基三甲基硅烷亲核加成对映体纯的平面手性（π-烯丙基）-四羰基铁（1 +）-络合物，生成立体异构中心。
• Total synthesis of (6<i>R</i>,12<i>R</i>)‐6,12‐dimethylpentadecan‐2‐one, the sex pheromone of <scp><i>Diabrotica balteata</i></scp> LeConte
  作者：Jianwei Wu、Chuanwen Lin、Dan Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23658

  日期：2024.3

  agricultural pests. The sex pheromone of this pest was synthesized using Evans asymmetric alkylation, ring‐opening reaction of (R)‐2‐methyloxirane, SN2 alkylation of secondary tosylate, and coupling of chiral tosylate with Grignard reagent as central strategies. The sex pheromone prepared herein would be useful to control D. balteata.

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。
• Mori, Kenji; Igarashi, Yasuhiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 717 - 720
  作者：Mori, Kenji、Igarashi, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——