6-<5-(2-Phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-yliden>-2,4-cyclohexadien-1-on | 138470-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<5-(2-Phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-yliden>-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 6-[5-(2-phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-ylidene]-2,4-cyclohexadien-1-one；(6Z)-6-[5-(2-phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 138470-01-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 405.498
• InChiKey: KGTSUOHVDSEKTR-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<5-(2-Phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-yliden>-2,4-cyclohexadien-1-on 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-benzoylbenzo[b]furan-3-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-(2-羟基硫代苯甲酰胺)苯并[b]呋喃的合成与转化

  摘要：

  介绍了一种在 2-羟基硫代苯甲酰胺的氮原子上引入 2-芳酰基苯并呋喃-3-基残基的简单方法。由此得到N-(2-芳酰基苯并呋喃-3-基)-2-羟基硫代苯甲酰胺(4)，当它们在乙酸中加热时发生氧-硫位置交换，产生异构体N-(2-硫代芳酰基苯并呋喃-3-基) -2-羟基苯甲酰胺 (6)。

  DOI：

  10.3987/com-04-10238
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 6,6'-(1,2,4-Dithiazolidin-3,5-yliden)-bis-2,4-cyclohexadien-1-on 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6-<5-(2-Phenacyloxyphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-yliden>-2,4-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  合成这些杂环基免疫调节剂, 1. Mitt.: Alkylderivate von 1,2,4-Dithiazolidin-3,5-Diyliden-Bis(O-Benzochinonmethid): Synthese und Prüfung Auf Immunmodulierende Wirkung

  摘要：

  Die Reaktion des 1,2,4-Dithiazolidin-3,5-diyliden-bis(o-benzochinonmethids) 3 mit Alkylhalogeniden bzw。substituierten Benzyl-oder Phenacylhalogeniden führt zu den 1,2,4-Dithiazol-3-yliden-chinonmethiden 4a-4l。Die ms-Fragmentierung von 4a, 4c und 4f wird diskutiert Die Prüfung von 4a-c, 4e und 4g auf immunmodulierende Wirkung wird beschrieben；einige dieser Verbindungen zeigen immunstimulierende Effekte。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241204

文献信息

• Synthese heterocyclischer immunmodulatoren, 1. Mitt.: Alkylderivate von 1,2,4-Dithiazolidin-3,5-Diyliden-Bis(O-Benzochinonmethid): Synthese und Prüfung Auf Immunmodulierende Wirkung
  作者：Detlef Briel、Siegfried Leistner、Karl Drößler

  DOI：10.1002/ardp.2503241204

  日期：——

  ids) 3 mit Alkylhalogeniden bzw. substituierten Benzyl‐ oder Phenacylhalogeniden führt zu den 1,2,4‐Dithiazol‐3‐yliden‐chinonmethiden 4a‐4l. Die ms‐Fragmentierung von 4a, 4c und 4f wird diskutiert Die Prüfung von 4a‐c, 4e und 4g auf immunmodulierende Wirkung wird beschrieben; einige dieser Verbindungen zeigen immunstimulierende Effekte.

  Die Reaktion des 1,2,4-Dithiazolidin-3,5-diyliden-bis(o-benzochinonmethids) 3 mit Alkylhalogeniden bzw。substituierten Benzyl-oder Phenacylhalogeniden führt zu den 1,2,4-Dithiazol-3-yliden-chinonmethiden 4a-4l。Die ms-Fragmentierung von 4a, 4c und 4f wird diskutiert Die Prüfung von 4a-c, 4e und 4g auf immunmodulierende Wirkung wird beschrieben；einige dieser Verbindungen zeigen immunstimulierende Effekte。
• Synthesis and Conversion of 3-(2-Hydroxythiobenzamido)benzo[b]furans
  作者：Detlef Briel

  DOI：10.3987/com-04-10238

  日期：——

  A simple method for the introduction of a 2-aroylbenzofuran-3-yl residue at the nitrogen atom of 2-hydroxythiobenzamide is described. Thereby N-(2-aroylbenzofuran-3-yl)-2-hydroxythiobenzamides (4) were obtained which undergo an oxygen-sulfur position exchange when they were heated in acetic acid yielding the isomeric N-(2-thioaroylbenzofuran-3-yl)-2-hydroxybenzamides (6).

  介绍了一种在 2-羟基硫代苯甲酰胺的氮原子上引入 2-芳酰基苯并呋喃-3-基残基的简单方法。由此得到N-(2-芳酰基苯并呋喃-3-基)-2-羟基硫代苯甲酰胺(4)，当它们在乙酸中加热时发生氧-硫位置交换，产生异构体N-(2-硫代芳酰基苯并呋喃-3-基) -2-羟基苯甲酰胺 (6)。