5,5,5-三氟-4-氧戊酸 | 684-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-氧戊酸
• 中文别名: 5,5,5-三氟-4-氧代戊酸；5,5,5-三氟乙酰丙酸
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5,5,5-trifluorolevulinic acid；4,4,4-Trifluorlaevulinsaeure；5,5,5-trifluoro-4-oxo-pentanoic acid；5,5,5-Trifluor-4-oxo-pentansaeure；5,5,5-Trifluor-laevulinsaeure
• CAS: 684-76-4
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• mdl: MFCD07779786
• 分子量: 170.088
• InChiKey: JUYJVMZMNMXMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213℃
• 密度：
  1.426
• 闪点：
  83℃
• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(三氟甲基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-phenyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-2H-oxazolyl)propionate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,5,5-三氟-4-氧戊酸
  参考文献：
  名称：

  α-二酮中的Umwandlung vonα-aminosäuren恶唑啉-zwischenstufen

  摘要：

  描述了在温和条件下将α-氨基酸转化为α-二酮的四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81929-2

文献信息

• 5,5,5-Trifluorolaevulic acid and some derived compounds
  作者：P. Brown、J. Burdon、T.J. Smith、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97803-2

  日期：——

  5,5,5-Trifluorolaevulic acid (II) has been prepared by the acidic hydrolysis of the Claisen condensation product (I) of ethyl trifluoroacetate and diethyl succinate. Dehydration of the acid (II) with phosphoric oxide gave 4-hydroxy-5,5,5-trifluoropent-3-enoic acid lactone (III). Reduction of either this lactone or the acid (II) with lithium aluminium hydride gave 5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol (IV)

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Hydrazines by Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Siwei Wang、Chaochao Xie、Yu Zhu、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01009

  日期：2023.5.26

  An efficient Ni–(S,S)-Ph-BPE complex that catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic N-acyl hydrazones has been developed to produce various chiral cyclic hydrazines in high yields with excellent enantioselectivities of up to >99% enantiomeric excess. Moreover, the hydrogenation can not only proceed smoothly on a gram scale under lower catalyst loading (S/C = 3000) without any decrease of enantioselectivity

  已开发出一种高效的 Ni-( S , S )-Ph-BPE 络合物，可催化环状N-酰基腙的不对称氢化，以高产率生产各种手性环状肼，具有高达 >99% 对映体过量的出色对映选择性。此外，氢化不仅可以在较低的催化剂负载量（S/C = 3000）下顺利进行，而且对映选择性没有任何降低，而且还可以应用于 RIP-1 激酶抑制剂的不对称合成。
• Synthesis of Indolizidine Derivatives Trifluoromethylated at Bridgehead Position via Acyl Iminium Ion Intermediates Derived from Ring-Chain Tautomerism of 5,5,5-Trifluoro-4-oxopentanoyl Arylethylamides
  作者：Shoji Eguchi、Takashi Okano、Tsutomu Sakaida

  DOI：10.3987/com-96-s12

  日期：——
• The 2′-Trifluoromethyl Analogue of Indomethacin Is a Potent and Selective COX-2 Inhibitor
  作者：Anna L. Blobaum、Md. Jashim Uddin、Andrew S. Felts、Brenda C. Crews、Carol A. Rouzer、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ml400066a

  日期：2013.5.9

  Indomethacin is a potent, time-dependent, nonselective inhibitor of the cyclooxygenase enzymes (COX-1 and COX-2). Deletion of the 2'-methyl group of indomethacin produces a weak, reversible COX inhibitor, leading us to explore functionality at that position. Here, we report that substitution of the 2'-methyl group of indomethacin with trifluoromethyl produces CF3-indomethacin, a tight-binding inhibitor with kinetic properties similar to those of indomethacin and unexpected COX-2 selectivity (IC50 mCOX-2 = 267 nM; IC50 oCOX-1 > 100 mu M). Studies with site-directed mutants reveal that COX-2 selectivity results from insertion of the CF3 group into a small hydrophobic pocket formed by Ala-527, Val-349, Ser-530, and Leu-531 and projection of the methoxy group toward a side pocket bordered by Val-523. CF3-indomethacin inhibited COX-2 activity in human head and neck squamous cell carcinoma cells and exhibited in vivo anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema model with similar potency to that of indomethacin.