5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯 | 22581-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,5,5-trifluoro-4-oxopentanoate
• 英文别名: 5.5.5-Trifluor-laevulinsaeuremethylester
• CAS: 22581-31-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• mdl: MFCD09264111
• 分子量: 184.115
• InChiKey: YZGFYXZQBPBWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trifluoroacetosuccinate 在 硼酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ω-氟代烷基化的酮酯的精确合成。合成六元，七元和八元氟烷基取代的1,2-二氮杂-3-一个杂环的基础

  摘要：

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.029

文献信息

• Alkylation and Ring Opening of Perfluoroalkyl- and Perfluoroaryl-Substituted 2-Siloxycyclopropanecarboxylates Yielding Fluorinated γ-Oxo Esters or β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Daniel Gladow

  DOI：10.1055/s-0033-1338892

  日期：——

  s and subsequent reaction with alkyl halides furnished C-1 alkylated cyclopropanes with high diastereoselectivities. Smooth triethylamine trishydrofluoride mediated desilylation and ring opening afforded the corresponding γ-oxo esters in good to excellent yields. Treatment of methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates with Grignard reagents and subsequent ring opening in the presence of acid provided

  摘要 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。
• Diverse synthesis of natural product inspired fused and spiro-heterocyclic scaffolds via ring distortion and ring construction strategies
  作者：Chandramohan Bathula、Poonam Dangi、Santanu Hati、Rahul Agarwal、Parthapratim Munshi、Ashutosh Singh、Shailja Singh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c5nj01858g

  日期：——

  A toolkit of indole scaffolds inspired from natural products.

  一种受自然产物启发的吲哚骨架工具包。
• Reductive Amination/Cyclization of ω-Trifluoromethyl Keto Esters to Trifluoromethylated δ-Amino Alcohols and Lactams
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Zongqian Yuan、Goubin Ma、Gang Zhao、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.200901424

  日期：2010.3

  A reductive amination/cyclization approach towards biologically interesting trifluoromethylated four- to seven-membered ring lactams from simply prepared ω-trifluoromethyl keto esters in good to excellent yields has been developed. In addition, trifluoromethylated δ-amino alcohols were also obtained directly from an unexpected reduction of the corresponding y-imino esters in the presence of an excess

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。
• Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97
  作者：Hanack,M.、Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。