5,5,5-三氟-4-氧戊酸乙酯 | 70961-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-氧戊酸乙酯
• 中文别名: 4-氧代-5,5,5-三氟戊酸乙酯；5,5,5-三氟-4-氧代-戊酸乙酯；3-三氟乙酰基丙酸乙酯；三氟乙酰丙酸乙酯
• 英文名称: 3,3,3-Trifluorlaevulinsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-trifluoroacetylpropionate；ethyl 5,5,5-trifluoro-4-oxopentanoate；ethyl 5,5,5-trifluoro-4-oxovalerate；5,5,5-Trifluor-laevulinsaeure-aethylester；5,5,5-trifluoro-4-oxo-pentanoic acid ethyl ester；4-trifluoromethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester；5.5.5-Trifluor-laevulinsaeureethylester；ethyl trifluoromethyl acetyl acetate
• CAS: 70961-05-6
• 化学式: C₇H₉F₃O₃
• 分子量: 198.142
• InChiKey: SYCYZTBFHCQFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185℃
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸乙酯 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5,5-三氟-4-氧戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

  摘要：

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.302

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020127504A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular vascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders and/or thrombotic or thromboembolic complications.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和/或血栓性或血栓栓塞性并发症。
• From a Designer Drug to the Discovery of Selective Cannabinoid Type 2 Receptor Agonists with Favorable Pharmacokinetic Profiles for the Treatment of Systemic Sclerosis
  作者：Bei-Er Jiang、Xingwu Jiang、Qiansen Zhang、Qiuwen Liang、Zi-Liang Qiu、Xiang-Bai Sun、Jun-Jie Yang、Si Chen、Chunyang Yi、Xiaolei Chai、Mingyao Liu、Li-Fang Yu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01023

  日期：2021.1.14

  discover novel and selective CB2 receptor agonists, 1 was selected as a starting point for hit molecule identification and a class of 1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives were thus designed, synthesized, and biologically evaluated. Systematic structure–activity relationship investigations resulted in the identification of the most promising compound 66 as a selective CB2 receptor agonist with favorable pharmacokinetic

  合成大麻素，如例示的SDB-001（1），结合两者CB1和CB2受体并发挥类似于大麻素样作用（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚，精神组分存在于大麻植物的主要。由于发现CB1受体配体具有严重的精神病学副作用，因此越来越多的注意力转向开发CB2受体的潜在治疗价值。在我们发现新颖和选择性CB2受体激动剂的努力中，选择1作为命中分子鉴定的起点，并选择1 H因此，设计，合成了对-吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。通过系统的结构-活性关系研究确定了最有前途的化合物66，它是具有良好药代动力学特征的选择性CB2受体激动剂。特别是，在博来霉素诱导的系统性硬化小鼠模型中，66种治疗显着减轻了真皮炎症和纤维化，支持CB2受体激动剂可能作为治疗系统性硬化的潜在疗法。
• Acylated amine compounds which are useful fungicigal agents
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05064861A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of Ar-O- and aryl, polyaryl and condensed polyaryl unsubstituted or substituted and heterocycle unsubstituted or substituted, Ar is aryl of 6 to 14 carbon atoms unsubstituted or substituted, heteroaryl unsubstituted or substituted and heterocyclic unsubstituted or substituted, W is selected from the group comsisting of --(CH.sub.2).sub.n.sbsb.1 --or --(CH.sub.2).sub.n.sbsb.2 --NY--(CH.sub.2).sub.n.sbsb.3, n.sub.1, n.sub.2 and n.sub.3 are individually integers from 2 to 6, Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms and aralkyl of 7 to 14 carbon atoms unsubstituted or substituted, --COOAlk and --COR.sub.2, Alk is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 12 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms unsubstituted or substituted and heterocyclic unsubstituted or substituted, Z is selected from the group consisting of hydrogen, ##STR2## R.sub.2 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, Alk' is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, ArAlk is aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, R.sub.2 ' is R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.3 ' are selected from the group consisting of aryl substituted or unsubstituted, heteroaryl substituted or unsubstituted, heterocyclic unsubstituted or substituted and R.sub.1 with the proviso that Z is not hydrogen when W is --(CH.sub.2).sub.3 --and R.sub.1 is 2,4-dichlorophenoxy and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having fungicidal activity.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其具有以下通式： ##STR1## 其中，R1 选自以下组：Ar-O-、芳基、多芳基、稠合多芳基，这些基团未被取代或被取代，以及未被取代或被取代的杂环；Ar 是未被取代或被取代的具有6至14个碳原子的芳基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂环；W 选自以下组：--(CH2)n1-- 或 --( )n2--NY--( )n3--，其中 n1、n2 和 n3 各自为2至6的整数；Y 选自以下组：氢、具有1至12个碳原子的烷基、具有6至12个碳原子的芳基、具有7至14个碳原子的芳烷基，这些基团未被取代或被取代，以及 --COOAlk 和 --COR2，其中 Alk 是具有1至12个碳原子的烷基，R2 选自以下组：具有1至12个碳原子的烷基、具有2至12个碳原子的烯基和炔基、具有6至14个碳原子的芳基、具有7至18个碳原子的芳烷基，这些基团未被取代或被取代，以及未被取代或被取代的杂环；Z 选自以下组：氢、##STR2## 其中 R2 是具有1至12个碳原子的烷基或具有7至18个碳原子的芳烷基，Alk' 是具有1至12个碳原子的烷基，ArAlk 是具有7至18个碳原子的芳烷基，R2' 是 R2，R3 和 R3' 选自以下组：被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂环，以及 R1，但条件是当 W 是 --( )3-- 且 R1 是 2,4-二氯苯氧基时，Z 不是氢；以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加成盐，具有杀菌活性。
• Synthesis of enantiopure α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid from oxazolo-pyrrolidines and -piperidines
  作者：Clément A. Sanchez、Charlène Gadais、Sitan Diarra、Andrea Bordessa、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/d1ob01173a

  日期：——

  and α-Tfm-pipecolic acid were synthesized starting from commercially available diesters and ethyl trifluoroacetate. A Strecker type reaction on intermediate chiral Tfm-oxazolo-pyrrolidine and -piperidine provided the corresponding nitrile precursor of enantiopure (R) and (S) α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid. The C-terminal peptide coupling reaction of α-Tfm-pipecolic acid has been successfully

  对映体纯 α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸是从市售的二酯和三氟乙酸乙酯开始合成的。中间体手性 Tfm-恶​​唑并吡咯烷和哌啶的 Strecker 型反应提供了相应的对映体纯 ( R ) 和 ( S ) α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸的腈前体。成功实现了α-Tfm-哌啶酸的C端肽偶联反应。
• 5,5,5-Trifluorolaevulic acid and some derived compounds
  作者：P. Brown、J. Burdon、T.J. Smith、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97803-2

  日期：——

  5,5,5-Trifluorolaevulic acid (II) has been prepared by the acidic hydrolysis of the Claisen condensation product (I) of ethyl trifluoroacetate and diethyl succinate. Dehydration of the acid (II) with phosphoric oxide gave 4-hydroxy-5,5,5-trifluoropent-3-enoic acid lactone (III). Reduction of either this lactone or the acid (II) with lithium aluminium hydride gave 5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol (IV)

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。