3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine | 60122-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine
• 英文别名: 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 60122-10-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• mdl: MFCD02612603
• 分子量: 471.596
• InChiKey: FXMSWDFGLPNXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 、 苯胺 在 Fe³⁺-montmorillonite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Fe3+-蒙脱石：一锅法合成十氢吖啶衍生物的高效固体催化剂

  摘要：

  Fe 3+ -蒙脱石被用作固体酸性催化剂，通过芳香醛、二甲酮和苯胺在乙醇中的缩合反应合成十氢吖啶衍生物。研究了反应时间、反应温度和催化剂用量的影响。所有化合物均通过IR、Mp、1 H NMR和13 C NMR分析表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800191

文献信息

• Ammonium Chloride Catalysed One-pot Multicomponent Synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and <i>N</i>-aryl-1,8-dioxodecahydroacridines Under Solvent Free Conditions
  作者：Bubun Banerjee、Goutam Brahmachari

  DOI：10.3184/174751914x14177132210020

  日期：2014.12

  A simple, straight for ward and highly efficient protocol has been developed for the one-pot multicomponent synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes from the reaction of aromatic aldehydes and dimedone, and also N-aryl-1,8-dioxodecahydroacridines from aromatic aldehydes, dimedone and aromatic amines in excellent yields using ammonium chloride as a low-cost and non-toxic eco-friendly catalyst under solvent-free conditions. The salient features of the present protocol are the operational simplicity, clean reaction profiles, excellent yields, high atom-economy, relatively short reaction-time as well as the use of inexpensive and environmentally benign catalyst.

  在无溶剂条件下，使用氯化铵作为低成本、无毒的环保型催化剂，开发了一种简单、直接、高效的方案，用于以芳香醛和二甲酮反应为原料，单锅多组分合成 1,8-二氧代八氢蒽，以及以芳香醛、二甲酮和芳香胺为原料，以优异的收率合成 N-芳基-1,8-二氧代十氢吖啶。本方案的显著特点是操作简单、反应曲线清洁、产率优异、原子经济性高、反应时间相对较短以及使用廉价和环保催化剂。
• Immobilization of organofunctionalized silica (SiMPTMS) with biphenyl-2,2′-dioic acid and investigation of its catalytic property for one-pot tandem synthesis of acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rupali Vaid、Monika Gupta、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-017-1156-3

  日期：2017.10

  3-cyclohexanedione with various aldehydes. This method results in the synthesis of high-yielding acridine-1,8-dione derivatives and also provides simple and facile recyclability of the catalyst. The synthesized derivatives were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy. Molecular structures of three acridine-1,8-dione derivatives were determined by single-crystal X-ray diffraction which determines

  摘要通过FTIR，TGA，TEM和SEM等多种光谱技术，合成并固定了MPTMS-官能化的固定有联苯-2,2'-二酸的二氧化硅。已经证明了合成催化剂对芳族胺和5，5-二甲基-1，3-环己二酮与各种醛的一锅法Knoevenagel / Michael缩合反应。该方法导致高产率的a啶-1，8-二酮衍生物的合成，并且还提供了催化剂的简单和容易的再循环性。合成的衍生物经IR，1 H-NMR，13表征。13 C-NMR和质谱。通过单晶X射线衍射确定三种three啶-1,8-二酮衍生物的分子结构，该晶体确定3,3,6,6-四甲基-9,10-二苯基-1,8-二氧代十二烷基氢化ca啶在单斜晶中结晶。具有空间组P2 1 / c的3,3,6,6-四甲基-9-（4-氯苯基）-10-（4-甲基苯基）-1,8-二氧十二烷基氢化hydro啶在具有空间组P2 1 / n的单斜晶体中结晶3,3,6,6-四甲基-9-（4-氯苯基）-10-（4-甲氧基苯基）-1