Peroxyzimtsaeure | 16667-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Peroxyzimtsaeure
• 英文别名: methyl cinnamate；Hydroxy cinnamate；3-phenylprop-2-eneperoxoic acid
• CAS: 16667-07-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FZHBZSJDJMWMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Peroxyzimtsaeure 在 1,10-菲罗啉 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以85 %的产率得到C₉H₁₀O₃
  参考文献：
  名称：

  使用均相 RuCl3/1,10-菲咯啉的有效组合对羰基化合物和烯烃进行选择性加氢

  摘要：

  有机化合物与分子氢的氢化是一种原子经济反应，在化学合成中起着关键作用。在这里，我们报告了在 10 bar 氢气压力下，使用易于处理的试剂将羰基化合物氢化为醇以及将烯烃氢化为烷烃。加氢反应采用容易获得的RuCl·xHO/1,10-菲咯啉进行，在温和的反应条件下，在其他反应性官能团（例如卤素和羟基）存在下表现出高催化效率。此外，Ru催化系统的化学选择性和稳健性在包括亚油酸甲酯在内的木质纤维素生物质衍生底物（例如香草醛、5-HMF和丁子香酚）的氢化中具有优点，能够以良好到高产率提供相应的产物。密度泛函理论 (DFT) 计算与电子密度拉普拉斯算子和自然键轨道 (NBO) 分析结合进行，以揭示羰基化合物氢化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115248