(4R,5R)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-5-hexanolide | 160024-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-5-hexanolide
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 160024-61-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SGEXPUVSQYJZAD-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-5-hexanolide 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (2S,4R,5S)-2-ethyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5R)-1,5-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到(3S,4R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloid Yamataimine
  作者：Haruki Niwa、Kazuto Kunitani、Tomohiro Nagoya、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.3094

  日期：1994.11

  Described is a short-step synthesis of optically active yamataimine, a 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Methyl (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate derived from (R)-(+)-pulegone was converted into the necic acid component required for the synthesis of yamataimine, in a nine-step sequence. Regioselective coupling of (+)-retronecine with the necic acid component via tin-mediated

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。