1-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 17164-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Butylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 17164-95-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: GCTLJKAGFNHRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-butyl-5-[3-[1-butyl-5-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]pyrrol-1-ium-2-ylidene]-2,4-dioxocyclobutylidene]pyrrol-2-ylidene]methyl-(N-phenylanilino)azanide
  参考文献：
  名称：

  Manipulating open-circuit voltage in an organic photovoltaic device via a phenylalkyl side chain

  摘要：

  我们报告了使用苯基烷基侧链修饰的给体分子来提高有机光伏器件的开路电压(Voc)。这种大体积侧链能够改变给体/受体界面而不干扰分子堆积。因此，开路电压和器件性能都得到了提高。

  DOI：

  10.1039/c3cc40403j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Pyrrolic molecular rotors acting as viscosity sensors with high fluorescence contrast
  作者：Seung-Chul Lee、Jeongyun Heo、Jong-Wan Ryu、Chang-Lyoul Lee、Sehoon Kim、Joon-Sung Tae、Byung-Ohk Rhee、Sang-Wook Kim、O-Pil Kwon

  DOI：10.1039/c6cc06521j

  日期：——

  Pyrrolic viscosity sensors exhibit one order of magnitude higher fluorescence contrast compared to that of the conventional phenolic analogues due to the viscosity-sensitive rotation of the rotational pyrrole group.

  吡咯粘度传感器与传统酚类类似物相比，由于粘度敏感的吡咯基团的旋转，显示出一个数量级更高的荧光对比度。
• One-Pot Amberlyst 15-Controlled Cyclocondensation of Piperidines and Arylaldehydes: Synthesis of 3,5-Diarylmethylpyridines
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03315

  日期：2020.4.17

  Amberlyst 15-controlled one-pot easy-operational intermolecular cyclocondensation of substituted piperidines with arylaldehydes provides diversified 3,5-diarylmethylpyridines in high to excellent yields under refluxing toluene conditions. The uses of various acidic solid supports and reaction solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism has been proposed

  在芳基醛回流下，Amberlyst 15受控的一锅式易操作的哌啶与芳醛的分子间环缩合反应提供了多样化的3,5-二芳基甲基吡啶。研究了各种酸性固体载体和反应溶剂的使用，以实现简便高效的转化。已经提出了一种合理的机制。
• Transient Directing Group Enabled <i>C3‐</i>(<i>sp</i>²)−H Alkenylation of Five Membered Heterocyclic Aldehydes: An Access to Mechanochromic Luminogen
  作者：Javed Y. Shaikh、Anindita Bhowmick、Abhijit Chatterjee、Nitin A. Thombare、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/adsc.202300528

  日期：2023.9.5

  The palladium (II) catalyzed direct C3‐(sp²)−H alkenylation of five membered heterocyclic aldehydes has been developed using 3‐aminobutanoic acid as a catalytic transient directing group. A wide range of heterocyclic aldehydes reacted with various acrylates to afford highly site‐selective C3‐alkenylated products. This method features an exclusive E‐selective alkenylation at the C3‐position of heterocyclic aldehydes with a broad substrate scope. The protocol also proved to be useful to construct the mechanochromic luminogen.

  摘要 以 3-aminobutanoic acid 为催化瞬时指导基团，开发了钯 (II) 催化五元杂环醛的直接 C3-(sp2)-H 烯化反应。多种杂环醛与各种丙烯酸酯发生反应，得到高位点选择性的 C3-烯基化产物。这种方法的特点是在杂环醛的 C3 位进行独有的 E 选择性烯化，具有广泛的底物范围。事实证明，该方法还有助于构建机械变色发光剂。