2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one | 847158-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-phenalen-1-one；2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one
• CAS: 847158-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: GCTSBDPGEOFWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer

  摘要：

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00709

文献信息

• Synthesis of 8-Phenylphenalenones: 2-Hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1<i>H</i>-phenalen-1-one from <i>Eichhornia crassipes</i>
  作者：Felipe Ospina、William Hidalgo、Marisol Cano、Bernd Schneider、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02559

  日期：2016.2.5

  reported 8-phenylphenalenone from the roots of Eichhornia crassipes (water hyacinth), was synthesized starting from 2-methoxynaphthalene in 11 steps and with an overall yield of 2%. A cascade Friedel–Crafts/Michael annulation reaction between acryloyl chloride and 2-methoxynaphthalene afforded 9-methoxyperinaphthanone that, after transformation to 9-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenalen-1-one by means

  2-羟基-8-（4-羟基苯基）-1 H-苯并-1-酮（1）是最早从凤眼莲（水葫芦）的根中报告的8-苯基苯并酮，是由2-甲氧基萘在11中合成的。步骤，总收率为2％。丙烯酰氯与2-甲氧基萘之间的级联Friedel-Crafts / Michael环合反应提供了9-甲氧基过萘醌，然后通过标准铃木将其转化为9-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并-1-酮-Miyaura方法，经过还原羰基转座，得到8-（4-甲氧基苯基）萘甲酮。后者的脱氢，环氧化和脱甲基得到1。

表征谱图