bialaphos | 2361178-75-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bialaphos
• 英文别名: bilanafos；2-[2-[[2-Amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoylamino]propanoic acid
• CAS: 2361178-75-6；35597-43-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₃O₆P
• 分子量: 323.286
• InChiKey: GINJFDRNADDBIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 C
• 沸点：
  793.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.09 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

简介

双丙氨酰膦（Bilanafos）。试验代号MW-801、SF-1293，其他名称为bialaphos。该除草剂由K.Tachibana等人报道其发酵产物的除草活性，并由日本明治制果公司开发。作为生物农药，它以钠盐形式商品化。通用名称为bilanafos-sodium（商品名：Herbie，又称好必思），化学名称4-[羟基（甲基）膦酰基]-L-高氨丙酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸。

理化性质

双丙氨酰膦的旋光度为[α] -34°(10g/L水溶液)。其钠盐形式为无色粉末，熔点约为160℃（分解）。在水中溶解度较高，达687g/L；其他溶剂中的溶解度(g/L): 甲醇>620，丙酮、己烷、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯<0.01。该化合物在pH=4、7和9的水溶液中稳定。

应用

(1) 适用范围：果园、菜园、免耕地及非耕地。土壤中的DT50值为20~30天，80%在30~45天内降解。 (2) 防除对象：主要用于非耕地，有效防治一年生、某些多年生禾本科杂草和阔叶杂草如荠菜、猪殃殃、雀舌草、繁缕、波波纳、冰草、看麦娘、野燕麦、藜、莎草、稗草、早熟禾、马齿苋、狗尾草、车前、蒿、田旋花、问荆等。 (3) 应用技术：双丙胺酰膦进入土壤后即失去活性，仅适用于茎叶处理。除草作用比草甘膦快，比百草枯慢。易代谢和生物降解，使用安全。半衰期约为20~30天。主要用于果园和蔬菜行间的除草，推荐剂量为1000~3000g(a.i.)/hm²。针对不同作物的具体应用如下：防除苹果、柑橘和葡萄园中的一年生杂草，用量为5~7.5L/hm²；防治多年生杂草时，用量为7.5~10L/hm²；在蔬菜田中控制一年生杂草，则用量调整为3~5L/hm²。

作用机理

双丙氨酰膦属于膦酸酯类除草剂，是谷酰胺合成抑制剂。通过抑制植物体内的谷酰胺合成酶，导致氨的积累，进而抑制光合作用中的光合磷酸化过程。由于其在植物体内主要代谢产物为草铵膦（glufosinate）的L异构体，因此表现出类似的生物活性。

合成方法

吸水链霉菌(S. hygroscopicus) SF-1293在含有丙三醇、麦芽、豆油及微量氯化钴、氯化镍、磷酸二氢钠的培养液中与DL-2-氨基-4-甲基膦基丁酸一起，在28℃下振摇96小时。经过离心和活性炭脱色处理后，再通过色谱柱分离，即可制得双丙氨酰膦。

毒性

双丙氨酰膦钠盐对大鼠经口急性毒性：雄性LD50为268g/kg、雌性404g/kg；经皮急性毒性大于3000mg/kg。其对兔眼睛和皮肤无刺激作用，大鼠吸入LC50（雄性）为2.57mg/L、雌性2.97mg/L。亚慢性毒理研究未发现有毒副作用，也不存在致癌、致突变或致畸风险。Ames试验和Rec试验均未显示出致突变性。

以上信息综合展示了双丙氨酰膦的多种特性及其应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 bialaphos 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸类除草剂半抗原及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种氨基酸类除草剂半抗原及其合成方法和应用，所述氨基酸类除草剂半抗原是由氨基酸类除草剂和酰基化试剂进行N‑酰基化反应，其中所述酰基化试剂带有苯环。本发明中，通过将氨基酸类除草剂和带有苯环的酰基化试剂进行酰基化反应，在氨基酸类除草剂的氨基位点上衍生连接臂，衍生的连接臂带有苯环结构，合成的氨基酸类除草剂半抗原既最大程度保留了氨基酸类除草剂的特征结构，使得氨基酸类除草剂半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体发生偶联的羧基；氨基酸类除草剂半抗原与载体偶联后得到的草铵膦人工抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体。

  公开号：

  CN109942625A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基膦酸 在 Streptomyces hygroscopicus E₂₆ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.5 mg的产率得到bialaphos
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Bialaphos. Biochemical Mechanism of C-P Bond Formation: Discovery of Phosphonopyruvate Decarboxylase which Catalyzes the Formation of Phosphonoacetaldehyde from Phosphonopyruvate.

  摘要：

  磷酸烯醇丙酮酸（PEP）磷酸化突变酶反应形成比亚拉磷（bialaphos）的 C-P 键之后的生物合成步骤，是通过在比亚拉磷（bialaphos）的生产生物--透明链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）的培养液中鉴定出作为中间产物的磷酸烯醇丙酮酸（PnPy）和磷酰乙醛（PnAA），以及通过检测 PnPy 到 PnAA 的酶脱羧反应而得到证实的。纯化的 PnPy 脱羧酶需要二磷酸硫胺和 Mg2+ 作为辅助因子。PnPy 脱羧酶在 PEP 磷酸化酶的催化下驱动不利的正向反应生成 PnPy，并被认为是 C-P 化合物生物合成所必需的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.212

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。