ethyl 2-decenoate | 37486-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-decenoate
• 英文别名: Dec-2-ensaeure-ethylester；Ethyl decenoate；ethyl dec-2-enoate
• CAS: 37486-72-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GNJARWZWODMTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.040

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-decenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸甲胺 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 79.92h， 生成 Zn(II)-3,13-bis(ethoxycarbonyl)-2,12-diheptyl-5-methoxy-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  金属细菌绿素的合成及其理化性质

  摘要：

  获得金属细菌绿素对于研究各种基本的光化学过程是必不可少的，但是已经制备了相对较少的合成金属细菌绿素。在两个条件下检查了一组带有0–4个羰基（1、2，或4个碳乙氧基取代基或环状酰亚胺部分）的合成细菌绿素的成员：（i）卟啉[Zn（OAc）2]锌化的标准条件·在60–80°C下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的2H 2 O ]，以及（ii）在四氢呋喃（THF）中先后用强碱[例如，NaH或二异丙基氨基化锂（LDA）]处理试剂MX ñ。带有2–4个羰基的细菌绿素的锌盐在前一种方法下进行，而具有0–2个羰基的细菌二氯锌的NaH或LDA / THF接着是Zn（OTf）2。金属化的范围（通过THF中的NaH或LDA）如下：（a）带有两个释放电子的芳基的细菌绿素，M = Cu，Zn，Pd和InCl（但不包括Mg，Al，Ni，Sn或Au）；（b）带有两个碳乙氧基的细菌绿素，M = Ni，Cu，Zn，Pd，C

  DOI：

  10.1021/ic301262k
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent organoiodine chemistry. Syn elimination of alkyl iodoso compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00483a042

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Weinreb amide directed cross-coupling reaction between electron-deficient alkenes catalyzed by a rhodium catalyst
  作者：Feifei Li、Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7ob00026j

  日期：——

  amide directed cross-coupling reaction between electron-deficient alkenes is reported, which provides an efficient route for the synthesis of valuable and versatile Weinreb amide functionalized (Z,E)-butadienes. The catalytic system is insensitive to water and oxygen and exhibits broad functional group tolerance. This method also allowed both terminal and internal alkenes as the cross-coupling partners

  报道了缺电子烯烃之间铑催化的魏因布酰胺定向交叉偶联反应，这为合成有价值的通用魏因布酰胺官能化的（Z，E）丁二烯提供了一条有效途径。催化体系对水和氧气不敏感，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法还允许末端烯烃和内部烯烃均作为交叉偶联伙伴。
• Monocyclic Rod-Type Liquid Crystals, 2-(2-Alkenoyloxy)-5-alkoxytropones
  作者：Akira Mori、Ryoji Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1991.1795

  日期：1991.10

  In 2-(2-alkenoyloxy)-5-alkoxytropones, showing a monotropic smectic A phase, the introduction of a double bond lowers the melting and clearing points as well as the recrystallization temperatures.

  在显示单向近晶 A 相的 2-(2-烯酰氧基)-5-烷氧基托酮中，双键的引入降低了熔点和清光点以及重结晶温度。
• The Meyer-Schuster Rearrangement of Ethoxyalkynyl Carbinols
  作者：Gregory Dudley、Susana Lopez、Douglas Engel

  DOI：10.1055/s-2007-973885

  日期：2007.4

  combination of electron-rich alkoxyacetylenes and cationic gold catalysts provides excellent reactivity for the Meyer-Schuster rearrangement under mild conditions. Optimization of the reaction conditions with respect to stereoselectivity and investigations into the scope and mechanism of the rearrangement of secondary ethoxyalkynyl carbinols (y-ethoxy-substituted propargyl alcohols) to α,β-unsaturated esters

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。
• Isolation of Intermediary<i>anti</i>-Aldol Adducts of the Horner-Wadsworth-­Emmons Reaction Utilizing Direct Titanium-Aldol Addition and Successive Brønsted Acid Promoted Stereoselective Elimination Leading to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yoo Tanabe、Mayumi Katayama、Ryohei Nagase、Kumi Mitarai、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-922787

  日期：——

  The reagent TiCl4-Et3N was used in the Horner-­Wadsworth-Emmons (HWE)-type reaction of triethylphosphonocarboxylates with aldehydes, wherein unstable intermediary aldol adducts were isolated with anti-selectivity. Subsequent Brønsted acid promoted stereoselective elimination was successfully performed using TBS-benzamide-pyridinium triflate to give the less-accessible Z-α,β-unsaturated esters

  试剂TiCl4-Et3N用于三乙基磷酸酯与醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）类型反应，其中不稳定的中间醇缩合产物以反式选择性分离。随后，使用TBS-苄酰胺-吡啶三氟甲磷酸盐，成功进行了布朗斯特酸促进的立体选择性消除反应，得到了较难获得的Z-α,β-不饱和酯。