ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate | 69604-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate
• 英文别名: ethyl-(E)-4-oxo-2-decenoate；4-oxo-dec-2t-enoic acid ethyl ester；4-Oxo-dec-2t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-4-oxodec-2-enoate
• CAS: 69604-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VYTHSWBZTRAOOQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-4-oxodec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ernest; Jelinkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3341,3345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxodecanoate 在 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of λ-oxo-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80403-7

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Stereo-Inversion in the (4R)-γ-Decanolactone Synthesis by Saccharomyces cerevisiae: (2E,4S)-4-Hydroxydec-2-enoic Acid Acts as a Key Intermediate
  作者：Gunnar Köhler、Paul Evans、Leif-Alexander Garbe

  DOI：10.1002/hlca.201100280

  日期：2011.12

  erythro‐3,4‐dihydroxydecanoic acid and erythro‐3‐hydroxy‐γ‐decanolactone from methyl (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoate supports a net inversion to (4R)‐γ‐decanolactone via 4‐oxodecanoic acid. As postulated in a previous work, (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoic acid was shown to be a key intermediate during (4R)‐γ‐decanolactone formation via degradation of (3S,4S)‐dihydroxy fatty acids and precursors by Saccharomyces

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Potential Antimicrobial Agents. III. 4-Methylamino-2,4-alkadienoic Acid γ-Lactams¹
  作者：HENRY M. WALTON

  DOI：10.1021/jo01354a025

  日期：1957.3
• MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;ZANIRATO, V.;CASOLARI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3997-4000
  作者：MANFREDINI, S.、SIMONI, D.、ZANIRATO, V.、CASOLARI, A.

  DOI：——

  日期：——