Acetic acid 4-(5,6,7,8-tetramethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester | 6959-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 4-(5,6,7,8-tetramethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester
• 英文别名: 4-(5,6,7,8-Tetramethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate；[4-(5,6,7,8-tetramethoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 6959-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: GPKHJXVBFIQGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,4,5,6-四甲氧基苯基)乙-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 磷酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Acetic acid 4-(5,6,7,8-tetramethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.

  摘要：

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.717

文献信息

• Biotransformation of Polymethoxylated Flavonoids:  Access to Their 4‘-<i>O</i>-Demethylated Metabolites
  作者：Didier Buisson、Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1021/np070084q

  日期：2007.6.1

  Regioselective O-demethylation of the flavones tangeretin (1) and 3-hydroxytangeretin (6) into their 4'-O-demethylated metabolites was performed by using an Aspergillus niger strain. This method serves as a straightforward alternative to multistep synthesis or semisynthesis. The microbial approach is complementary to the chemical procedure, which furnishes a 5-O-demethylated product. P450 inhibitors

  通过使用黑曲霉菌株将黄酮橘红素（1）和3-羟基橘皮素（6）区域选择性地O-去甲基化成它们的4'-O-去甲基化的代谢物。该方法可作为多步合成或半合成的直接替代方法。微生物方法是化学过程的补充，化学过程提供了5-O-去甲基化的产物。P450抑制剂阻止了橘皮苷的生物转化（1）。这些结果表明，P450氧化系统可能参与了这种O-去甲基化，并证明了聚甲氧基黄酮在微生物和哺乳动物代谢中的相似性。