9-ethyl-1-methyl-1,2-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile | 1296240-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-1-methyl-1,2-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 9-ethyl-1-methyl-2H-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1296240-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: UCUJUBNMVQSOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-乙基喹啉-3-甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 9-ethyl-1-methyl-1,2-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉基-3-甲醛的BH乙酸的无碱胺化：合成N-取代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶的简便方法

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.076

文献信息

• Base-free amination of BH acetates of 2-chloroquinolinyl-3-carboxaldehydes: a facile route to the synthesis of N-substituted-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.076

  日期：2011.4

  An efficient base-free one-pot synthesis of 1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines from BH acetates of 2-chloro-3-formylquinolines and activated alkenes followed by their acetylation, with different amines have been reported. These reactions are completed in very short time and provided the products in good to excellent yields. We further explored the scope of BH acetate with carbon nucleophile providing

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。