(3R,4S)-1-benzoyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyclohexyl-2-azetidinone | 160239-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzoyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyclohexyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzoyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyclohexylazetidin-2-one
• CAS: 160239-18-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: DGZHLQVPLXBQNB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzoyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyclohexyl-2-azetidinone 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 baccatrin III 13-O-<(2R,3S)-N-benzoyl-3-cyclohexylisoserinate>
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的芳香环对生物活性和溶液构象的影响：饱和紫杉醇和紫杉醇类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细的紫杉醇和紫杉醇的新型环己基类似物的合成和生物学评价。由浆果赤霉素III通过氢化制备2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基浆果赤霉素III（6）。随后将6与Nt-BOC-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-苯基-2-氮杂环丁酮（7）偶联，然后除去保护基，得到2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基紫杉醇（ 9）。以类似的合成顺序，由N-苯甲酰基-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-环己基-2-氮杂环丁酮（12）和（三乙基甲硅烷基）制得3'-环己基-3'-去苯紫杉醇（14）。浆果赤霉素III。由紫杉醇经氢化一步合成了紫杉醇类似物15，其中所有三个紫杉醇苯基均被环己基部分取代。所有三个类似物（9、14，15）在微管组装试验中表现出很强的活性，并具有与紫杉醇相当的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。还显示9，像紫杉醇和紫杉醇一样，在氯仿中具有延伸的侧链，但是在DMSO /水混合物中优选采

  DOI：

  10.1021/jm00046a018
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-TBDMS-O-4-phenyl-2-azetidinone 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4S)-1-benzoyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyclohexyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的芳香环对生物活性和溶液构象的影响：饱和紫杉醇和紫杉醇类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细的紫杉醇和紫杉醇的新型环己基类似物的合成和生物学评价。由浆果赤霉素III通过氢化制备2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基浆果赤霉素III（6）。随后将6与Nt-BOC-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-苯基-2-氮杂环丁酮（7）偶联，然后除去保护基，得到2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基紫杉醇（ 9）。以类似的合成顺序，由N-苯甲酰基-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-环己基-2-氮杂环丁酮（12）和（三乙基甲硅烷基）制得3'-环己基-3'-去苯紫杉醇（14）。浆果赤霉素III。由紫杉醇经氢化一步合成了紫杉醇类似物15，其中所有三个紫杉醇苯基均被环己基部分取代。所有三个类似物（9、14，15）在微管组装试验中表现出很强的活性，并具有与紫杉醇相当的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。还显示9，像紫杉醇和紫杉醇一样，在氯仿中具有延伸的侧链，但是在DMSO /水混合物中优选采

  DOI：

  10.1021/jm00046a018

文献信息

• The Effect of the Aromatic Rings of Taxol on Biological Activity and Solution Conformation: Synthesis and Evaluation of Saturated Taxol and Taxotere Analogs
  作者：Thomas C. Boge、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jm00046a018

  日期：1994.9

  (triethylsilyl)baccatin III. The taxol analogue 15, in which all three taxol phenyl groups are substituted by a cyclohexyl moiety, was synthesized in one step from taxol via hydrogenation. All three analogues (9, 14, and 15) exhibited strong activity in the microtubule assembly assay and cytotoxicity comparable to taxol against B16 melanoma cells. It was also shown that 9, like taxol and taxotere, has an extended

  详细的紫杉醇和紫杉醇的新型环己基类似物的合成和生物学评价。由浆果赤霉素III通过氢化制备2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基浆果赤霉素III（6）。随后将6与Nt-BOC-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-苯基-2-氮杂环丁酮（7）偶联，然后除去保护基，得到2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基紫杉醇（ 9）。以类似的合成顺序，由N-苯甲酰基-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-环己基-2-氮杂环丁酮（12）和（三乙基甲硅烷基）制得3'-环己基-3'-去苯紫杉醇（14）。浆果赤霉素III。由紫杉醇经氢化一步合成了紫杉醇类似物15，其中所有三个紫杉醇苯基均被环己基部分取代。所有三个类似物（9、14，15）在微管组装试验中表现出很强的活性，并具有与紫杉醇相当的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。还显示9，像紫杉醇和紫杉醇一样，在氯仿中具有延伸的侧链，但是在DMSO /水混合物中优选采