5,5-二乙氧基-3-甲基戊-2-烯醛 | 73912-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二乙氧基-3-甲基戊-2-烯醛
• 英文名称: E-5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal
• 英文别名: 5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal；(E)-5,5-diethoxy-3-methylpent-2-enal
• CAS: 73912-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DMCAMSMCWBWYFR-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二乙氧基-3-甲基戊-2-烯醛 以77.5%的产率得到6-bromo-3-methyl-1,1-diethoxy-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of polyene aldehydes

  摘要：

  Polyene aldehydes是通过以下反应制得的：将式为：##STR1## 其中R表示烃基，R'表示氢或烷基的羰基化合物与式为：##STR2## 其中X表示卤素（优选溴），R.sub.3是烷基，而R.sub.1表示氢，R.sub.2表示与OR.sub.3相同的烷氧基或R.sub.1和R.sub.2一起形成键的卤素化合物的金属衍生物发生反应，随后水解所得产物。

  公开号：

  US04760193A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-二乙氧基-3-甲基戊-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Béatrice Bonnet、Yann Le Gallic、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1993-25999

  日期：——

  1,1-Diiodoalkenes 1 were readily prepared from carbonyl compounds 2 and diethyl diiodomethylphosphonate (3), generated in situ from commercial diethyl iodomethylphosphonate (4) or diethyl methylphosphonate (5). Starting from aldehydes, iodoacetylenes 6 could be obtained directly in situ by dehydrohalogenation of diiodoalkenes 1.

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。
• Synthesis of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83038-x

  日期：1998.9

  Syntheses of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane are described. The key step is the lipase-mediated resolution of a pseudo-meso diol, to give the regioisomeric acetates in high enantiomeric purity. Improved procedures for the preparation of the pseudo-meso diol are also reported.

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。
• Effect of A(1,3)-cis strain on the asymmetric epoxidation of (E)- and (Z)-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols and 4-methyl-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols
  作者：Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Irina G. Taran、Igor E. Mikerin、Vitaly I. Shvets、Yuri E. Raifeld、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83034-2

  日期：1998.9

  The effect of A((1,3))-cis strain on the diastereoselectivity of epoxidation of (E)-and (Z)-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols and 4-methyl-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols is analyzed, with some empiric observations provided. Increased A((1,3))-cis strain results in increased amounts of racemic threo-epoxy alcohols, while high ee's are found for the erythro-epoxy alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1850 - 1852
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Shavrygina, O. A.、Kolobova, T. P.、Popova, T. P.、Tagirov, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 5, p. 834 - 837
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.、Chernyshev, A. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图