1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-diol | 76669-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-diol
• CAS: 76669-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GZCDSGZXNMKSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1aS*,3aS*,5aS*,6aS*,6bR*,6cS*)-1a,5a,6a,6c-tetrahydro-3a,6b-(epoxymethanooxy)naphtho[1,2-b:7,8-b']bis(oxirene)-8-one
  参考文献：
  名称：

  第一个肌苷-肌醇（十羟基十氢化萘，DHD）的概念化和合成：计算机合成与β-淀粉样蛋白的结合。

  摘要：

  先前以1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢萘烷（DHDs）形式存在的未知实体已被概念化，并且该类别的第一个成员肌苷-肌醇已经合成遵循适合多样性创造的灵活策略，从芳烃萘中提取。此处访问的DHD已通过Aβ进行了初步的计算机评估，可能在阿尔茨海默氏病治疗中具有一定的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.202003367
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 silver(I) acetate 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以89%的产率得到1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  第一个肌苷-肌醇（十羟基十氢化萘，DHD）的概念化和合成：计算机合成与β-淀粉样蛋白的结合。

  摘要：

  先前以1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢萘烷（DHDs）形式存在的未知实体已被概念化，并且该类别的第一个成员肌苷-肌醇已经合成遵循适合多样性创造的灵活策略，从芳烃萘中提取。此处访问的DHD已通过Aβ进行了初步的计算机评估，可能在阿尔茨海默氏病治疗中具有一定的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.202003367

文献信息

• Diverse and Yet Unified: A Comparative Study of the Supramolecular Assemblies of Three Diastereomeric Perhydro-2,3,4a,6,7,8a-naphthalenehexols
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen

  DOI：10.1002/ejoc.200800905

  日期：——

  hexol 2. Hence, the crystal packing in 3-5 deviates from the simple qualitative model proposed and observed in 2. Though complex and seemingly individualistic upon a cursory glance, the supramolecular assemblies of all three hexols underscore two primary concepts of O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding, namely, maximization of the total number of hydrogen bonds per molecule and maximization

  三种结晶全氢-2,3,4a,6,7,8a-萘己醇 3-5 的自组装，全部构建在反式萘烷框架上，相互比较，并与它们的非对映异构全轴向羟基兄弟 2 的自组装进行比较，这是之前报道的。外围赤道 OH 基团在 3-5 个不同程度上的存在，端对端的分子内 OH 中心点中心点中心点 O 氢键链连接 1,3-二轴羟基基团的两面hexol 2. 因此，3-5 中的晶体堆积偏离了 2 中提出和观察到的简单定性模型。 虽然粗略一看很复杂且看似个性化，但所有三种 hexol 的超分子组装强调了 OH 中心点中心的两个主要概念点中心点O氢键，即
• MOHAMED, S. E. N.;THOMAS, P.;WHITING, D. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 13, 738-739
  作者：MOHAMED, S. E. N.、THOMAS, P.、WHITING, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• ASHKENAZI P.; KALO J.; RUETTIMANN A.; GINSBERG D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 14, 2161-2165
  作者：ASHKENAZI P.、 KALO J.、 RUETTIMANN A.、 GINSBERG D.

  DOI：——

  日期：——
• Conceptualization and Synthesis of the First Inosito‐Inositol (Decahydroxydecalin, DHD): In silico Binding to β‐Amyloid Protein
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/chem.202003367

  日期：2020.12.18

  unknown entities in the form of 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‐decahydroxydecalins (DHDs) have been conceptualized and the first member of this class, an inosito‐inositol, has been synthesized from aromatic hydrocarbon naphthalene following a flexible strategy that is amenable to diversity creation. The DHD accessed here has been subjected to preliminary in silico evaluation with Aβ and may hold some promise in Alzheimer's

  先前以1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢萘烷（DHDs）形式存在的未知实体已被概念化，并且该类别的第一个成员肌苷-肌醇已经合成遵循适合多样性创造的灵活策略，从芳烃萘中提取。此处访问的DHD已通过Aβ进行了初步的计算机评估，可能在阿尔茨海默氏病治疗中具有一定的前景。