N-ε-lauroyl-L-lysine | 52315-75-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ε-lauroyl-L-lysine
• 英文别名: N^ε-Lauroyl-L-lysin；N6-(1-oxododecyl)-L-lysine；lauroyl lysine；2-Azaniumyl-6-(dodecanoylamino)hexanoate
• CAS: 52315-75-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 328.495
• InChiKey: GYDYJUYZBRGMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  528.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.9 at 20℃ and pH6.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

化学性质

N-(十二酰基)赖氨酸在化学结构上具有独特特点。赖氨酸部分赋予了它作为氨基酸衍生物的基本性质，而十二酰基则为其带来了独特的脂肪链结构。这种结构使得N-(十二酰基)赖氨酸在生物活性和化学性质方面都独具特色。

制备方法

N-(十二酰基)赖氨酸主要通过缩合反应制备。通常使用氨基酸和月桂酸作为底物，在酶的催化下进行反应。具体步骤如下：首先，将氨基酸与月桂酸按一定比例混合，并加入适量溶剂和催化剂；随后在适当的温度和pH条件下进行反应。在此过程中，赖氨酸的ε-氨基与月桂酸的羧基发生缩合反应，生成N-(十二酰基)赖氨酸。

用途

N-(十二酰基)赖氨酸对多种革兰阴性和阳性菌具有显著抑制作用，如金黄色葡萄球菌、真菌、酵母菌和某些病毒等。因此，它被广泛用作天然食品防腐剂，并常与其他抗菌剂复合使用以增强其抗菌效果。自1989年日本首次批准N-(十二酰基)赖氨酸作为食品防腐剂以来，美国、韩国、中国和其他一些国家也相继获得了该物质的使用许可。此外，N-(十二酰基)赖氨酸还应用于医学、材料和农业等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-lauroyl-L-lysine 在 吗啉 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由紫精的新L-赖氨酸衍生物形成的超分子组装体。

  摘要：

  紫精的L-赖氨酸衍生物在某些芳香族溶剂中形成纤维和带的超分子组装体，这些自组装系统中的电荷分离反应的效率与MV2 +系统相似。

  DOI：

  10.1039/b106513k

文献信息

• Drug Carrier
  申请人：Takeoka Shinji

  公开号：US20090136443A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention has an object of providing a drug carrier capable of controlling in vivo pharmacokinetics. The present invention is directed to a drug carrier comprising a molecular assembly having a drug incorporated therein, and the above object can be achieved by a part of the amphiphilic molecules included in the molecular assembly being released from the molecular assembly by an external environmental change. The present invention utilizes a phenomenon that the hydrophilic-hydrophobic balance of the amphiphilic molecules is shifted toward hydrophilicity by an external environmental change and thus the amphiphilic molecules are freed from the molecular assembly.

  本发明的目的是提供一种能够控制体内药物代谢动力学的药物载体。本发明涉及一种药物载体，其包括具有药物的分子组装体，上述目的可以通过分子组装体中的部分亲疏水分子在外部环境改变时被释放而实现。本发明利用了一种现象，即在外部环境改变时，亲疏水分子的亲水-疏水平衡向亲水性转移，从而使得亲疏水分子从分子组装体中释放出来。
• US8647613B2
  申请人：——

  公开号：US8647613B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• Supramolecular assemblies formed by new l-lysine derivatives of viologens
  作者：Masahiro Suzuki、Kenji Hanabusa、Chad C. Waraksa、Hiroko Nakayama、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1039/b106513k

  日期：——

  L-Lysine derivatives of viologens form supramolecular assemblies of fibers and ribbons in some aromatic solvents, and the charge separation reaction in these self-assembling systems proceeds with a similar efficiency to the MV2+ system.

  紫精的L-赖氨酸衍生物在某些芳香族溶剂中形成纤维和带的超分子组装体，这些自组装系统中的电荷分离反应的效率与MV2 +系统相似。