(2R,3S,4R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol | 1187433-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 1187433-88-0
• 化学式: C₂₄H₃₃FO₄Si
• 分子量: 432.608
• InChiKey: OTNUJDFIWLEBTQ-DOKWOYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ((2R,4R)-3,5-diacetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。

  公开号：

  US20090233879A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 咪唑 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol 、 (2R,3R,4R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-fluoro-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。

  公开号：

  US20090233879A1

文献信息

• Novel nucleosides as potent influenza viral inhibitors
  作者：Manohar Sharma Vedula、Sreenu Jennepalli、Ratnakar Aryasomayajula、Subhash Reddy Rondla、Madanmohan Reddy Musku、Rathnakar Reddy Kura、Parthasaradhi Reddy Bandi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.017

  日期：2010.9

  Influenza virus infection constitutes a significant health problem in need of more effective therapies. We have recently identified ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl) methyl benzoate (18c) as a potent influenza virus inhibitor. We now here report the synthesis and evaluation of a series of C-3′ modified ribose nucleosides. These

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。