methyl (2E,9E)-15-methoxy-9-(methoxymethoxy)-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate | 193337-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,9E)-15-methoxy-9-(methoxymethoxy)-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 193337-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: PHEWRZVCRQLWPM-QLGUIBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,9E)-15-methoxy-9-(methoxymethoxy)-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate 在 (PhSeO)2O 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (8R,9S,13R,14S)-3-methoxy-14-(methoxymethoxy)-17-oxo-6,7,8,9,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy

  摘要：

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3255
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,3-二巯基丁二酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E,9E)-15-methoxy-9-(methoxymethoxy)-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy

  摘要：

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3255

文献信息

• Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy
  作者：L. Ouellet、P. Langlois、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1997-3255

  日期：1997.6

  Macrocyclic TCC triene 1, generated by an intramolecular alkylation of a β-ketoester on a π-allylpalladium complex followed by dehydrogenation, underwent a highly stereoselective transannular Diels-Alder reaction affording the tetracyclic compound 2 in an excellent yield.

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。