methyl (E)-9-[2-[(E)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)prop-1-enyl]-5-methoxyphenyl]-6-fluoro-3-oxonon-6-enoate | 894784-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-9-[2-[(E)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)prop-1-enyl]-5-methoxyphenyl]-6-fluoro-3-oxonon-6-enoate
• CAS: 894784-27-1
• 化学式: C₂₅H₃₃FO₆
• 分子量: 448.532
• InChiKey: SPSRKZKTSYVURE-LMLBYVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-9-[2-[(E)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)prop-1-enyl]-5-methoxyphenyl]-6-fluoro-3-oxonon-6-enoate 在 四(三苯基膦)钯 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,3-bis(dipheylphosphino)propane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以88%的产率得到methyl (2E,9E)-9-fluoro-15-methoxy-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 14β-fluorosteroids via a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  14β-氟类固醇3和4被合成，形成一类新的非天然心苷类化合物。通过高度对映选择性的跨环Diels-Alder反应在反-顺-顺大环三烯烃上完成了14β-氟类固醇的总合成。α-氟类似物4与天然地地黄毒甙1具有可比拟的抑制活性。关键词：氟类固醇，生物同构体，心血管疾病，跨环Diels-Alder反应（TADA），大环化。

  DOI：

  10.1139/v05-259
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.99h， 生成 methyl (E)-9-[2-[(E)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)prop-1-enyl]-5-methoxyphenyl]-6-fluoro-3-oxonon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 14β-fluorosteroids via a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  14β-氟类固醇3和4被合成，形成一类新的非天然心苷类化合物。通过高度对映选择性的跨环Diels-Alder反应在反-顺-顺大环三烯烃上完成了14β-氟类固醇的总合成。α-氟类似物4与天然地地黄毒甙1具有可比拟的抑制活性。关键词：氟类固醇，生物同构体，心血管疾病，跨环Diels-Alder反应（TADA），大环化。

  DOI：

  10.1139/v05-259