rugchalcone A | 1439374-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rugchalcone A
• 英文别名: (5-hydroxy-6-methoxybenzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(5-Hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(5-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1439374-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: HCVOEVGIMRDAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 rugchalcone A
  参考文献：
  名称：

  러그찰콘 A, B 및 그 유도체의 합성방법 및 그 항염증 용도

  摘要：

  任务：提供无副作用的有效抗炎药。解决方法：本发明者发明了一种有效的方法，通过Rap-Stoermer反应，高产率地合成2-芳酰苯并呋喃、鲁格查尔康A、B及其衍生物与取代的水杨醛和苯乙溴化物之间。此外，评估了这些化合物在巨噬细胞系RAW 264.7中的抗炎作用。这些化合物在10μM浓度下显著抑制了介导炎症的氧化亚氮生成，且IC50值在0.57~13.27μM范围内。在本发明中合成的2-芳酰苯并呋喃中，化合物4（99.6％；IC50 = 0.57）、鲁格查尔康B（化合物2）（99.3％；IC50 = 4.13）、化合物7（96.8％；IC50 = 1.90）和化合物8（74.3％；IC50 = 0.99）展示出最大的抑制活性。这些结果表明，具有4-羟基苯基和/或羟基位于苯并呋喃基团的5-和/或6-位置的化合物2、4、7和8在抗炎领域中可能作为iNOS抑制剂开发所需的结构基元。

  公开号：

  KR20170052830A