(E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-2-hexen-1-ol | 109307-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-phenylmethoxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 109307-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BMTDRNPMUUWQBC-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-2-hexen-1-ol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 85.09h， 生成 (2E,6E)-(10S,11R)-10,11-bis(methoxymethoxy)-2,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the meso-triterpene polyether teurilene

  摘要：

  The first total synthesis of the triterpene ether teurilene (1) has been accomplished utilizing two vanadium(V)-catalyzed oxidation-cyclization reactions with different stereoselectivities. The synthesis involved stereoselective and step-by-step construction of 2,5-cis- and 2,5-trans-tetrahydrofuran rings, vanadium(V)-catalyzed oxidation of 4-substituted 4-en-1-ol 40 and subsequent cyclization of the resulting anti-epoxy alcohol 41, and a similar oxidation-cyclization of 5-substituted 4-en-1-ol 49 by way of syn-epoxy alcohol 50. This was followed by construction of a third tetrahydrofuran ring by more conventional means. An improved synthesis of 1, which featured direct formation of bis(tetrahydrofuran) 51 from squalene derivative 66 by simultaneous double oxidation-cyclization, was also accomplished.

  DOI：

  10.1021/jo00007a013
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065

文献信息

• A formal stereoselective synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.134

  日期：2013.6

  An efficient stereoselective formal synthesis of marine derived monocyclic ether (−)-brevisamide is reported. The key steps involved in this synthesis are syn-Aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and stereoselective construction of tetrahydropyran ring by 6-endo-cyclization of suitably substituted hydroxy styrylepoxide.

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。
• Synthesis of A-B-C-ring segment of thyrsiferol construction of a strained tetrahydropyran ring existent as a boat form
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96808-4

  日期：1987.1

  Tricyclic bromoether17, which contained twenty of thirty carbons of thyrsiferol (1d), was synthesized in optically active form starting from trivial compounds2 and3.

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。
• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 2. Effect of some substituents on stereochemistry in the intramolecular cycloadditions of nonatrienes
  作者：Kathyln A. Parker、Tahir Iqbal

  DOI：10.1021/jo00228a040

  日期：1987.9
• A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone
  作者：Akiharu Satake、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80326-2

  日期：1993.7

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.