ethyl (2E)(5R,6R)-8-benzyloxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxyoct-2-enoate | 329010-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)(5R,6R)-8-benzyloxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 329010-31-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: MLCQSJGCAGMNPW-CYZYRAOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)(5R,6R)-8-benzyloxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxyoct-2-enoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4R,5R)-[2-(2-benzyloxyethyl)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(S)-4-yl)-tetrahydrofuran-3-yloxy]-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 哌啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (2E)(5R,6R)-8-benzyloxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194