methyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enoate | 862603-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enoate
• CAS: 862603-51-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: DQUNJHISSCDXMJ-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enoate 在 N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (2R,5S)-5-((2S,4S)-2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Improved synthesis of the polyhydroxylated central part of phoslactomycin B
  作者：Hisato Nonaka、Noriaki Maeda、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.058

  日期：2007.8

  A new approach to the C(7)-C(13) intermediate for the synthesis of phoslactomycin B was investigated. Asymmetric dihydroxylation of the beta,gamma-unsaturated ester proceeded cleanly to afford the beta-hydroxyl-gamma-lactone with 97.6% ee, which upon protection as the PMB ether followed by hydride reduction furnished a diol. After selective protection of the prim-OH, oxidation of the see-OH and chelation-controlled addition of CH2=CHMgBr afforded the C(7)-C(11) segment. Later on, the C(11) stereocentre was constructed by the asymmetric transfer hydrogenation using the Noyori catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).