3-amino-2-methoxycarbonyl-4-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-1H-pyrrole | 258854-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-2-methoxycarbonyl-4-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-1H-pyrrole
• 英文别名: methyl 3-amino-4-[(2,4,5,6-tetradeuteriopyridin-3-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 258854-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 235.222
• InChiKey: VKWTXXZXZSHJGV-UCSNGBFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methoxycarbonyl-4-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-amino-1,5-dihydro-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯-D4 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 82.25h， 生成 3-amino-2-methoxycarbonyl-4-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)
  作者：Tracy L. Hutchison、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

  日期：1999.12.30

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.