1,5-dihydro-2-(methoxycarbonylamino)-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one | 258854-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1,5-dihydro-2-(methoxycarbonylamino)-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: methyl N-[4-oxo-7-[(2,4,5,6-tetradeuteriopyridin-3-yl)methyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl]carbamate
• CAS: 258854-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 303.257
• InChiKey: NOSBFJUSZDBYMV-UCSNGBFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-2-(methoxycarbonylamino)-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.2%的产率得到2-amino-1,5-dihydro-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯-D4 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 128.25h， 生成 1,5-dihydro-2-(methoxycarbonylamino)-7-{2,4,5,6-[2H]4-(3-pyridinylmethyl)}-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q