2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-phenyl acrylate | 23776-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-phenyl acrylate
• 英文别名: cinnamic acid N-hydroxysuccinyl ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl cinnamate；cinnamic acid NHS ester；Zimtsaeure-N-hydroxysuccinimidester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 23776-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: HWJDKYQDNRUICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-phenyl acrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-phenylacrylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的羟肟酸抑制剂N'-丙基肼类似物的合成及其对HDACs活性和丙型肝炎病毒（HCV）复制的影响的评估。

  摘要：

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  地骨皮甲素及类似物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，涉及天然产物地骨皮甲素及其类似物的合成方法。该方法包括：1)由羟基、卤素或C1‑C10烷氧基或C1‑C10烷基取代或未取代的苯甲醛与丙二酸进行亲核反应得化合物1；2)步骤1)所得化合物1和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得化合物2；3)化合物2和精胺反应，得化合物3；4）化合物3用氢气反应以还原碳‑碳双键，纯化即得。本发明制备方法简单，为类似结构化合物的药物活性研究提供了化合物基础。

  公开号：

  CN105906525A

文献信息

• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• A photoinduced cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between aldehydes and <i>N</i>-hydroxyimides by a TiO₂–Co ascorbic acid nanohybrid under visible light irradiation
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c7nj03651e

  日期：——

  In this study, we performed a visible light-mediated aerobic photo-cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aldehydes and N-hydroxyimides using TiO2–AA–Co as a photocatalyst for the synthesis of active esters. The synergistic and selective effects of the cobalt ascorbic acid complex (Co–AA) and TiO2 nanoparticles on the visible-light photocatalytic activity were explored. The method possesses

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Esters from Carboxylic Acids Using Triphosgene
  作者：Misoo Kim、Ki-Jong Han

  DOI：10.1080/00397910902906628

  日期：2009.11.18

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of N-hydroxysuccinimide ester is developed using triphosgene as an acid activator. Several aromatic and aliphatic N-hydroxysuccinimide esters are prepared from their corresponding carboxylic acids at room temperature in good yields in a rapid process using triphosgene. Some of the major advantages are mild conditions, good yields, and easy operation

  摘要 开发了一种以三光气为酸活化剂合成N-羟基琥珀酰亚胺酯的简便方法。几种芳香族和脂肪族 N-羟基琥珀酰亚胺酯可以在室温下使用三光气以良好的产率从其相应的羧酸制备。一些主要优点是条件温和、收率高且易于操作。
• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。
• TRPA1 is activated by direct addition of cysteine residues to the N-hydroxysuccinyl esters of acrylic and cinnamic acids
  作者：Laura R. Sadofsky、Andrew N. Boa、Sarah A. Maher、Mark A. Birrell、Maria G. Belvisi、Alyn H. Morice

  DOI：10.1016/j.phrs.2010.11.004

  日期：2011.1

  acrylic acid NHS ester, cinnamaldehyde and cinnamic acid NHS ester, activated TRPA1 in a concentration dependent manner as did compounds only capable of direct addition, namely propionic acid NHS ester and hydrocinnamic acid NHS ester. These compounds failed to activate TRPV1 expressed in HEK293 cells or mock transfected HEK293 cells. For molecules capable of direct or conjugate additions, the results

  伤害感受器TRPA1被认为是通过共价修饰通道N端的特定半胱氨酸残基来激活的。目前尚不清楚与不饱和含羰基化合物进行共价修饰的确切机理，因此，通过研究一系列可同时发生共轭和/或直接加成反应的化合物，我们试图进一步阐明可通过共价键激活TRPA1的机理修改。钙信号传导被用于确定HEK293细胞中表达的TRPA1的激活机制，以及一系列能够直接和/或共轭加成过程的相关化合物。使用离体迷走神经制剂的生理记录证实了这些结果。我们发现，通过共轭加成只能与半胱氨酸残基反应的化学物质（如丙烯酰胺，丙烯酸和肉桂酸）的通道活化作用可忽略不计。能够通过共轭或直接加成反应的化合物（例如丙烯醛，甲基乙烯基酮，异丁烯二氧化物，丙烯酸NHS酯，肉桂醛和肉桂酸NHS酯）以浓度依赖的方式活化TRPA1，就像只能直接加成的化合物一样，分别是丙酸NHS酯和氢肉桂酸NHS酯。这些化合物未能激活HEK293细胞或模拟转染的HEK293细