9-azabicyclo[3.3.1 ]nonane-1-carboxylic acid | 1169708-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-azabicyclo[3.3.1 ]nonane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Azoniabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate；9-azoniabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
• CAS: 1169708-24-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20545744
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YFSZXPAOZUVDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azabicyclo[3.3.1 ]nonane-1-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (1R,3R)-1-[4-(ethoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-methyl-3-(methyl{N-[(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-1-yl)carbonyl]-L-isoleucyl}amino)pentyl ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。

  公开号：

  WO2017134547A1
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 、 Amberlite IR-120(plus) 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 92.0h， 以54%的产率得到9-azabicyclo[3.3.1 ]nonane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w

文献信息

• Tubulysin analogs and methods for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10723727B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性管胞素类似物和衍生物、其抗体药物共轭物以及用其治疗包括癌症在内的病症的方法。
• CONFORMATIONALLY STABLE ANALOGS OF THE RESPONSE SELECTIVE C5A AGONIST EP67
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP3267980A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3411371A1

  公开（公告）日：2018-12-12
• ANTI-PARASITIC IMMUNOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Prommune, Inc.

  公开号：US20210290761A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Anti-parasitic compounds and uses thereof. Compounds comprising a C-terminal peptide adjuvant conjugated to an N-terminal peptide antigen via a protease-cleavable linker, said peptide adjuvant comprising a peptide analog of C5a, wherein said peptide antigen comprises an antigenic epitope of a parasitic organism, such as T. gondii . Methods of therapeutic or prophylactic treatment of a parasitic infections.
• [EN] CONFORMATIONALLY STABLE ANALOGS OF THE RESPONSE SELECTIVE C5A AGONIST EP67<br/>[FR] ANALOGUES À CONFORMATION STABLE DE L'AGONISTE EP67 DU FRAGMENT C5A À RÉPONSE SÉLECTIVE
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2016145365A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Conformationally-stable peptide analogs of the response selective C5a agonist EP67 having the formula Tyr-Ser-Phe-Lys-Asp-Met-Xaa-(Xaa2)-(D-Ala)-Arg (SEQ ID NO:1), wherein Xaa is a modified proline residue or a residue substitution for proline, and Xaa2 is leucine or N-methyl leucine. The conformationally-stable peptides selectively bind and activate APCs without directly engaging/binding C5a receptor-bearing cells involved in pro-inflammatory activities of natural C5a. Compositions and methods of using the peptide analogs are also described.