methyl (E,2S,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4-methyloct-6-enoate | 139564-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4-methyloct-6-enoate
• CAS: 139564-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: XANKDCMQOKAZMT-UNISNWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4-methyloct-6-enoate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (2R,3S)-3,4,5,5as,6,8a-hexahydro-4-methyl-2-<(1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl>-2H-cyclopent-1,4-oxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beulshausen, Tessa; Groth, Ulrich; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 523 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] AN DER HYDROXYLGRUPPE MIDIFIZIERTE 'D-SER!8-CYCLOSPORINE MIT SCHALTBARER HEMMUNG DER PROTEINPHOSPHATASE CALZINEURIN UND DADURCH GEZIELTER MANIPULIERBARKEIT DER IMMUNOSUPPRESSIVEN WIRKUNG UNTER BEIBEHALTUNG DER PEPTIDYL-PROLYL-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI) INHIBITION Z.B. ZUR BEHANDLUNG VON AUTOIMMUNERKRANKUNGEN<br/>[EN] D-SER!8-CYCLOSPORINE MODIFIED ON THE HYDROXYL GROUP HAVING A SWITCHABLE INHIBITING EFFECT ON PROTEIN PHOSPHATASE CALCINEURINE AND SPECIFIC MANIPULIPULATABILITY OBTAINED THEREWITH OF THE IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECT WHILE MAINTAINING INHIBITION OF PEPTIDYL-PROLYL-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI) E.G. FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE D<br/>[FR] D-SER!8-CYCLOSPORINE MODIFIEES AU GROUPE HYDROXYLE ET AYANT UN EFFET INHIBITEUR COMMUTABLE SUR LA PROTEINE-PHOSPHATASE CALCINEURINE ET APTITUDE SPECIFIQUE AINSI OBTENUE A MANIPULER L'EFFET IMMUNOSUPPRESSEUR TOUT EN MAINTENANT L'INHIBITION DE LA PEPTIDYLE-PROLYLE-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI), NOTAMMENT POUR LE TRAITEMENT DE MAL
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2005087798A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Peptide aus der Cyclosporin-Reihe, deren Fähigkeit die Proteinphosphatase Calzineurin inhibieren zu können und dadurch immunsuppressiv zu wirken, geschaltet werden kann. Unerwarteterweise wurde gefunden, dass sich durch Modifikation der Hydroxylgruppe eines [D-Ser]8­- Cyclosporins mittels geeigneter aktivierbarer Substitutienten die immunsuppressive Wirkung solcher Cyclosporinderivate ausschalten lässt. Da therapeutisch verwendete Dosen von Cyclosporin A zahlreiche unerwünschte Nebenwirkungen besitzen, besteht der Wert vorliegender Erfindung darin, dass die immunsuppressive Aktivität der bereitgestellten Cyclosporinderivate abgeschaltet werden kann. Es besteht auch die Möglichkeit, das nicht-immunsuppressive Cyclosporinderivat im Gemisch mit der Muttersubstanz oder aber ausschliesslich therapeutisch einzusetzen. Bei therapeutischer Anwendung erfindungsgemässer schaltbarer Cyclosporinderivate kann deren Wirkung während der Therapie beeinflusst werden.

  本发明涉及来自环孢霉素系列的新型环状肽，它们具有抑制蛋白磷酸酶Calzineurin的能力，从而具有免疫抑制作用。意外的是，通过使用适当的活性取代基来改变[D-Ser]8-环孢霉素的羟基基团，可以关闭这类环孢霉素衍生物的免疫抑制作用。由于治疗用量的环孢霉素A具有许多不良反应，因此本发明的价值在于可以关闭所提供的环孢霉素衍生物的免疫抑制活性。还可以将非免疫抑制的环孢霉素衍生物与母体物质混合使用，或者仅在治疗中使用。在治疗应用中，可以影响发明的可调节环孢霉素衍生物的作用。
• Reversibly light-switchable drug-conjugates
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2116263A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  The present invention refers to a drug conjugate of the general formula A-B-C, wherein A is a drug component, B is a photoisomerizable group and C is a small molecule protein binder. The conjugates according to the invention can be used as a medicament, especially for the treatment of inflammations, fungal, viral bacterial or other infections, cancer, vascular diseases, cardiovascular diseases, obesity, neurological disorders, degenerative neurological disorders, psychiatric diseases or conditions, depression, hormonal disorders. Furthermore, the present invention refers to a method for reversibly modulating the activity of a drug compound in cells.

  本发明涉及一种通式为 A-B-C 的药物共轭物，其中 A 是药物成分，B 是可光异构基团，C 是小分子蛋白质粘合剂。根据本发明的共轭物可用作药物，特别是用于治疗炎症、真菌、病毒细菌或其他感染、癌症、血管疾病、心血管疾病、肥胖症、神经系统疾病、退行性神经系统疾病、精神疾病或病症、抑郁症、荷尔蒙紊乱。此外，本发明还涉及一种可逆调节药物化合物在细胞中活性的方法。
• USE OF CYCLOSPORIN A OR MELLE4-CYCLOSPORIN FOR THE TREATMENT OF ACUTE MYOCARDIAL INFARCTION
  申请人：Ovize,, Michel

  公开号：EP2023948A1

  公开（公告）日：2009-02-18
• [EN] USE OF CYCLOSPORIN A OR MELLE4-CYCLOSPORIN FOR THE TREATMENT OF ACUTE MYOCARDIAL INFARCTION<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCEDE DESTINES AU TRAITEMENT DU STADE AIGU DE L'INFARCTUS DU MYOCARDE A L'AIDE DE CYCLOSPORINE A OU DE MELLE4-CYCLOSPORINE
  申请人：OVIZE MICHEL

  公开号：WO2007129149A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The invention relates to a composition for the treatment of acute myocardial infarction, comprising Cyclosporin A or Melle⁴- cyclosporin as an active component, in a pharmaceutically suitable vehicle. A method for the treatment of acute myocardial infarction comprises administering to a patient such a composition of Cyclosporin A or Melle⁴-cyclosporin, at least starting said administration before proceeding to a reperfusion process after a myocardial ischemia. A preferred composition contains from 5 mg to 6 g of active component in a vehicle suitable to be administered intra-venously, at a dose of from 0.1 to 50 mg per kg of body weight of a human patient.
  [FR] La présente invention concerne une composition destinée au traitement du stade aigu de l'infarctus du myocarde, comprenant en tant que matière active de la cyclosporine A ou de la Melle⁴-cyclosporine dans un véhicule pharmaceutiquement approprié. L'invention concerne également un procédé de traitement du stade aigu de l'infarctus du myocarde par l'administration à un patient de ladite composition de cyclosporine A ou de Melle⁴-cyclosporine, en commençant au moins ladite administration avant de poursuivre par une reperfusion après une ischémie myocardiale. Une composition préférée contient de 5 mg à 6 g de matière active dans un véhicule pharmaceutiquement approprié à administrer par voie intraveineuse à une dose de 0,1 à 50 mg par kg de poids corporel d'un patient humain.