9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile | 1169708-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile
• CAS: 1169708-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: PYVQAZSUOFFVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 、 Amberlite IR-120(plus) 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 92.0h， 以54%的产率得到9-azabicyclo[3.3.1 ]nonane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxycyclooctanon-p-toluolsulfonat 、 丙酮氰醇 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w

文献信息

• Conformationally Restricted Nonchiral Pipecolic Acid Analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Nataliya Kopylova、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo900842w

  日期：2009.8.7

  Practical syntheses of 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic (2,4-methanopipecolic), 2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic (2,5-ethanopipecolic), and 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic (2,6-propanopipecolic) acids are reported. The synthetic schemes are short (five, seven, and five steps, respectively) and result in reasonably high yields of the title compounds. The key step in the syntheses is the

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。