2-pentylquinolin-4(1H)-one | 109072-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pentylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: pseudane V；2-pentyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 109072-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IASGNHXZHCRCBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylquinolin-4(1H)-one 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-hydroxy-2-pentylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的不饱和喹诺酮N-氧化物调节金黄色葡萄球菌的生长和毒力

  摘要：

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201702944
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-pentylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。邻氨基苯甲酰胺合成改性的von niementowski喹啉

  摘要：

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85201-6

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity
  作者：Dávid Szamosvári、Kayla Sylvester、Philipp Schmid、Kuan-Yi Lu、Emily R. Derbyshire、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9cc01689a

  日期：——

  We describe a tandem reaction leading to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with unique selectivity against the liver stage of the malaria parasite.

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。
• Novel access to 2-substituted quinolin-4-ones by nickel boride-mediated reductive ring transformation of 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151327

  日期：2019.12

  Reductive ring transformation of 3-substituted 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles, readily accessible via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-ethinylnitrobenzene with nitriles oxides, opens a novel access to 2-substituted quinolin-4-ones. Nickel boride, generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride, allows, via simultaneous reduction of the nitro group and reductive cleavage of the isoxazole ring, the

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。
• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。
• Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from <i>o</i>-Halophenones
  作者：Carrie P. Jones、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701384n

  日期：2007.10.1

  two-step method for the preparation of 2-aryl- and 2-vinyl-4-quinolones that utilizes a copper-catalyzed amidation of o-halophenones followed by a base-promoted Camps cyclization of the resulting N-(2-ketoaryl)amides is described. With CuI, a diamine ligand, and base as the catalyst system, the amidation reactions proceed in good yields for a range of aryl, heteroaryl, and vinyl amides. The subsequent Camps

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

表征谱图