3,8-dihydroxyquinoline | 178762-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dihydroxyquinoline
• 英文别名: jineol；3,8-dihydroxy quinoline；3,8-dihydroxy-quinoline；quinoline-3,8-diol
• CAS: 178762-28-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: IGDFDIZIHMFYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Jineol 是一种源自蜈蚣蜈蚣亚种的细胞毒性生物碱，在体外实验中显示出了对人类肿瘤细胞系生长的适度抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroxyquinoline 在 Sodium dicarbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate anhydride 作用下， 以 乙酸酐 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以to give 5.9 mg of 3,8-diacetoxy quinoline with 78% yield的产率得到Jineol acetate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline compound extracted from scolopendra subspinipes, and

  摘要：

  从蜈蚣中提取出的金醇表示为以下公式（I）：##STR1## 金醇是通过用溶剂提取蜈蚣，用有机溶剂从提取液中分离出激活部分，并通过色谱纯化激活部分中的抗癌激活部分而获得的。从提取自蜈蚣的金醇制备的金醇衍生物表示为以下公式（II）：##STR2## 其中每个R.sub.1和R.sub.2，彼此独立，是氢; C.sub.1至C.sub.6的较低烷基; C.sub.5至C.sub.7的环烷基，具有取代基; C.sub.1至C.sub.4的烷基，具有一个至三个取代基的苯基; C.sub.1至C.sub.6的较低烷基，具有羟基，C.sub.1至C.sub.5的烷氧基或芳基氧基; C.sub.1至C.sub.7的低酰基，具有羟基，C.sub.1至C.sub.5的烷氧基或芳基氧基; C.sub.5至C.sub.7的环烷基羰基，具有一个至三个取代基; 或具有一个至三个取代基的苯基的C.sub.1至C.sub.4的酰基。

  公开号：

  US05824689A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 双氧水 作用下， 生成 3,8-dihydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof

  摘要：

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。

  公开号：

  US20060156485A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC BENZOPYRAN COMPOUND AS ANTI-ARRHYTHMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSE DE BENZOPYRANNE TRICYCLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-ARRYTHMIQUES
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2005090357A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention relates to benzopyran derivatives of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 and R2 are independently of each other hydrogen atom, C1-6alkyl group or C6-14aryl group, R3 is hydrogen atom or C1-6alkylcarbonyloxy group, or together with R4 forms a bond, R4 is hydrogen atom, or together with R3 forms a bond, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 4, V is a single bond, CR7R8, NR9, O, S, SO or SO2, R5 is hydrogen atom or C1-6alkyl group, R6 is hydrogen atom, C1-6alkyl group, C3-8cycloalkyl group, C3-8cycloalkenyl group, amino group, C1-6alkylamino group, di-C1-6alkylamino group, C6-14arylamino group, C2-9heteroarylamino group, C6-14aryl group, C2-9heteroaryl group or C2-9heterocyclyl group, A is 5-, 6- or 7-member ring fused with benzene ring, as constituent atom of the ring, oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom may be contained in the number of 1 to 3 alone or in a combination thereof, the number of unsaturated bond in the ring is 1, 2 or 3 including an unsaturated bond of the benzene ring to be fused, carbon atoms constituting the ring may be carbonyl or thiocarbonyl. These compounds are useful as an anti-arrhythmic agent.

  本发明涉及公式（I）或（II）的苯并吡喁衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别是氢原子、C1-6烷基或C6-14芳基，R3是氢原子或C1-6烷基羰氧基，或与R4一起形成键，R4是氢原子，或与R3一起形成键，m是0到4的整数，n是0到4的整数，V是单键，CR7R8，NR9，O，S，SO或SO2，R5是氢原子或C1-6烷基，R6是氢原子，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烯基，氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基，C6-14芳基氨基，C2-9杂芳基氨基，C6-14芳基，C2-9杂芳基或C2-9杂环烷基，A是与苯环融合的5、6或7成员环，作为环的组成原子，氧原子、氮原子或硫原子可以单独或组合地包含在其中，环中的不饱和键数为1、2或3，包括与苯环融合的不饱和键，构成环的碳原子可以是羰基或硫代羰基。这些化合物可用作抗心律失常药物。
• Convenient synthesis of 3-Hydroxyquinolines via dakin oxidation: A short synthesis of Jineol
  作者：Sujit K. Ghorai、Mayukh Dasgupta、Piyali Dutta、Raphael Dumeunier、Sanjib Mal、Rupesh Patre、Tapan Kumar Kuilya、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152294

  日期：2020.9

  A convenient synthesis of 3-hydroxyquinolines has been described via unprecedented Dakin oxidation of quinoline-3-carboxaldehydes. Subsequently, application of the methodology to a high yielding synthesis of quinoline alkaloid Jineol (1) is reported.

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。
• AN EFFICIENT FACILE AND SELECTIVE HYDROXYLATION OF NITROGEN HETEROCYCLES
  作者：Aayesha Nasreen、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.501

  日期：2001.1
• Preparation of New 3-Hydroxyquinoline Alkaloid, Jineol and Its Ether Derivatives Using Directed ortho-Lithiation of Chloroquinoline as the Key Step
  作者：Yoshinobu Goto、Yoshinobu Tagawa、Hiroyuki Yamashita、Manami Nomura

  DOI：10.3987/com-98-8326

  日期：——
• Jineol, a Cytotoxic Alkaloid from the Centipede <i>Scolopendra subspinipes</i>
  作者：Surk-Sik Moon、Namsun Cho、Jongheon Shin、Youngwan Seo、Chong Ock Lee、Sang Un Choi

  DOI：10.1021/np960188t

  日期：1996.1.1

  Jineol(1), a new quinoline alkaloid, was isolated from the centipede Scolopendra subspinipes, and its structure was elucidated by 2D NMR experiments. Jineol exhibited modest cytotoxic activity in vitro against the growth of human tumor cell lines: A-549, SKOV-3, SK-Mel-2, XF-498, and HCT-15 cells.