2-(1-Benzyl-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate | 303158-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzyl-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 303158-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: LMPBDWUDMAFYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Benzyl-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（±）-铝环戊烷的合成

  摘要：

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01093-5
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1-Benzyl-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（±）-铝环戊烷的合成

  摘要：

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01093-5

文献信息

• Vinyl imidates in cycloaddition reactions: synthesis of (±)-alloyohimbane
  作者：Steven M. Sparks、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01093-5

  日期：2000.8

  The intramolecular Diels–Alder reaction of N-acylvinyl imidates provides a rapid entry into cis-fused hexahydroisoquinolones. This methodology has been used in a concise synthesis of the yohimbine alkaloid (±)-alloyohimbane.

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。