(2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 85676-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(indolin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 85676-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD20233437
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VWTSSZDILHAHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  水稻中吲哚-3-乙酸的代谢：N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸及其结合物的鉴定和表征

  摘要：

  使用液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 在水稻 (Oryza sativa) 中寻找吲哚-3-乙酸 (IAA) 的结合物，以阐明 IAA 的未知代谢途径. 在大米提取物的碱性水解物中发现了 N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸 (IAA-N-Glc)。对 3 周龄大米的定量分析表明，IAA-N-Glc 的总量与 IAA 的总量相等。基于 LC-ESI-MS/MS 的分析确定 IAA-N-Glc 的主要部分以与天冬氨酸和谷氨酸的结合形式存在。它们的水平与水稻营养生长过程中 IAA-N-Glc 的总量非常吻合。进一步的详细分析表明，两种结合物在根中高度积累。游离形式的 IAA-N-Glc 占种子总量的 60%，但在营养组织中未检测到。使用氘标记化合物的掺入研究表明 IAA-N-Glc 的氨基酸缀合物是由 IAA-氨基酸生物合成的。在拟南芥、莲藕和玉米的提取物中也发现了

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.05.040

文献信息

• Studies on the reaction of primary and secondary amines with phenylseleninic anhydride and with phenylseleninic acid
  作者：Derek H.R. Barton、Xavier Lusinchi、Pierre Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96711-0

  日期：1985.1

  The dehydrogenation under mild conditions of indolines with phenylseleninic anhydride or acid affords good yields of indoles or of 3-phenylselenenyl indoles. Tetrahydroquinoline and -isoquinoline show comparable behaviour. The dehydrogenation of primary amines gives more complicated mixtures from which nitriles and bis-2-phenylselenenylaldehydes can be isolated.

  在温和的条件下用二苯硒酸酐或苯二酸在二氢吲哚条件下脱氢，可得到良好的吲哚或3-苯基硒烯基吲哚收率。四氢喹啉和-异喹啉表现出可比的行为。伯胺的脱氢得到更复杂的混合物，从中可以分离出腈和双-2-苯基硒烯醛。
• Novel 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20070043058A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT 2A receptor is implicated.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• Introduction of pharmacophore groups into bis(indol-1-yl)maleimides and 6H-pyrrolo[3,4: 2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]-indolo-8,10(7H,9H)-diones
  作者：S. A. Lakatosh、A. Yu. Simonov、Yu. N. Luzikov、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s11094-006-0147-y

  日期：2006.8

  The synthesis of bis(indol-1-yl)maleimides and polycondensed [1,4]diazepines containing various functional groups, which are the analogs of biologically active indolo[2,3-à]carbazoles, is described. Functional groups were introduced directly into [1,4]diazepine and bis(indol-1-yl)maleimide molecules via electrophilic substitution reactions using precursors containing such functional groups.

  描述了一种合成含有各种官能团的双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和聚合[1,4]二氮杂卓的方法，这些化合物是生物活性吲哚[2,3-à]咔唑的类似物。通过使用含有这些官能团的前体，直接在[1,4]二氮杂卓和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺分子中引入官能团，利用亲电取代反应实现。
• Indane or dihydroindole derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06352988B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及式（I）中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。