β-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate | 13035-61-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetra-O-acetylpentofuranose；(3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl)methyl acetate
• CAS: 13035-61-5；43225-70-3；79120-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• mdl: MFCD01548077
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -15.4 º (c=7, MeOH)
• 沸点：
  417.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4171 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  40kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光存放在通风干燥的地方。

SDS

四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13035-61-5
俗名： β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-Tetraacetate
分子式： C13H18O9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

四乙酰核糖简介

四乙酰核糖（1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose）又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C₁₃H₁₈O₉。一般由核苷酸经降解、酰化而制得。主要的工业生产方法是从核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在该过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖（简称β-四乙酰核糖）和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖（简称α-四乙酰核糖）。

应用

四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林。它也是核苷类化合物合成的起始原料。

制备

取1000毫升烧瓶，加入肌苷50克和醋酐200毫升，在搅拌下加热至回流，内液温度控制在120℃左右，约60分钟后澄清降温。当温度降至100℃时，加入催化剂（NaSiO₃与Na₂HPO₄按照2:1的比例混合）10克，并于110℃保温2小时。随后接上维氏分馏柱，在微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，继续于110℃下保温6小时。终点用薄层色谱板跟踪至三乙酰肌苷基本消失为止。降温至30℃后过滤合并滤液，并在旋转蒸发仪中将混合醋酐真空蒸出。将残留物冷却至90-100℃，加入150毫升蒸馏水搅拌结晶析出四乙酰核糖。该过程中的收率为94.8%。

毒理学

四乙酰核糖对皮肤和眼睛具有刺激性，并可能引起发炎反应。致敏作用方面没有已知的敏化现象。

化学性质

白色或类白色的晶体，无特殊气味，味微苦。该物质在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点为81.5-83℃。

用途

四乙酰核糖用作利巴韦林等药物的中间体；作为核苷（nucleoside）合成的起始物质；用于核糖基化的D-核糖衍生物；具有选择性的1-0-脱乙酰作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 xylulose 在 hydroxyapatite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 β-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石：一锅戊糖形成的催化剂†

  摘要：

  戊糖可能的合成途径之一是来自C1和C2碳源的甲糖反应途径，但尚未报道在不影响任何条件的情况下在一锅反应中优先产生核糖。我们测试了一锅戊糖的形成并分析了反应中的产物和机理，使用11 H-NMR和质谱。由磷酸根和钙离子组成的羟基磷灰石（HAp）连续进行跨羟醛反应和Lobry de Bruyn-van Ekenstein转化，从甲醛和乙醇醛中产生核糖。仅在HAp催化剂存在下，连续反应在一个锅中于热水中进行，而无需在每个反应步骤中进行任何精细的pH控制或任何复杂的条件控制。HAp产生的核糖可能是在益生元世界中将戊糖主链掺入核酸的原因。

  DOI：

  10.1039/c7ob02051a

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020032168A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及具有公式1的化合物，以及药用可接受的盐和溶剂化物，还涉及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体，以及包含这些化合物的组合物，以及这些化合物作为腺苷A2a受体激动剂的使用。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• DIHETEROCYCLIC TRIAZINONE NUCLEOSIDE ANALOGS AND THEIR USE FOR MEDICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20210292347A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  This invention relates to novel of formula I that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases of cancers. This invention also relates with their pharmaceutical compositions, preparative General Methods and applications.

  这项发明涉及一种新型的化学式I，用于治疗、预防和/或改善人类癌症等疾病。这项发明还涉及它们的药物组合物、制备一般方法和应用。
• Purine compounds and methods of use thereof
  申请人：Salzman L. Andrew

  公开号：US20070238694A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to Purine Compounds; compositions comprising an effective amount of a Purine Compound; and methods for reducing a subject's rate of metabolism or protecting a subject's heart against myocardial damage during cardioplegia; or for treating or preventing a cardiovascular disease, a neurological disorder, an ischemic condition, a reperfusion injury, obesity, a wasting disease, diabetes, a cellular proliferative disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Compound to a subject in need thereof.

  这项发明涉及嘌呤化合物；包含有效量嘌呤化合物的组合物；以及用于减少受试者代谢率或在心脏停搏期间保护受试者心脏免受心肌损伤，或用于治疗或预防心血管疾病、神经系统紊乱、缺血情况、再灌注损伤、肥胖、消耗性疾病、糖尿病、细胞增殖紊乱、皮肤疾病、辐射诱导损伤、创伤或炎症疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘌呤化合物。
• METHODS OF SYNTHESIZING NICOTINAMIDE RIBOSIDE
  申请人：Elysium Health, Inc.

  公开号：US20200140475A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are efficient and scalable methods for the synthesis of nicotinamide riboside from riboside triacetate. Also provided are compositions comprising nicotinamide riboside, and therapeutic methods employing nicotinamide riboside.

  本文提供了一种从三乙酰核糖苷合成烟酰胺核苷酸的高效可扩展方法。同时还提供了含有烟酰胺核苷酸的组合物，以及利用烟酰胺核苷酸的治疗方法。