2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone | 121781-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 121781-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: IHHOUZQOMVPTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone 生成 [3-acetyloxy-4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoyl]-5-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  VILLAMIL, Z. ESPERANZA;CUCA, S. LUIS E.;MARTINEZ, V. JUAN C., SPECTROSCOPY, 6,(1988) N-4, C. 157-165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Alam, Sayed; Islam, Azizul, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2003, vol. 46, # 1, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Chalcones
  作者：José C. Aponte、Manuela Verástegui、Edith Málaga、Mirko Zimic、Miguel Quiliano、Abraham J. Vaisberg、Robert H. Gilman、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jm800812k

  日期：2008.10.9

  Synthesis of a cytotoxic dihydrochalcone, first isolated from a traditional Amazonian medicinal plant Iryanthera juruensis Warb (Myristicaceae), followed by a comprehensive SAR analysis of saturated and unsaturated chalcone synthetic intermediates, led to the identification of analogues with selective and significant in vitro anti- Trypanosoma cruzi activity. Further SAR studies were undertaken with

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。