6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 302938-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-phenacyl-phthalide；6,7-Dimethoxy-3-phenacyl-phthalid；6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；6,7-dimethoxy-3-phenacyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 302938-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: IJHZPRZNAVIWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 乙二醇甲醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3H-isochromeno[3,4-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  399.一些取代的间苯二甲酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002153
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化级联C–H活化/ C–C裂解/羧酸与环丙醇的环化

  摘要：

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc01778k

文献信息

• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• v. Hemmelmayr, Monatshefte fur Chemie, 1892, vol. 13, p. 666
  作者：v. Hemmelmayr

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmiedt, Monatshefte fur Chemie, 1891, vol. 12, p. 475
  作者：Goldschmiedt

  DOI：——

  日期：——