5,5-二甲基-3-氧代己酸乙酯 | 5435-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-氧代己酸乙酯
• 中文别名: 5,5-二甲基-3-酮基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethyl-3-oxohexanoate
• CAS: 5435-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PVBDWJORUZWRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-氧代己酸乙酯 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 S-(+)-ethyl 3-amino-5,5-dimethylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5,5-二甲基己酸。合成，拆分和对肉碱酰基转移酶的影响。

  摘要：

  个别肉碱酰基转移酶的选择性抑制可用于治疗糖尿病和心脏病。氨基肉碱（3）是肉碱乙酰基转移酶（CAT）的弱竞争抑制剂（K（i）= 4.0 mM），尽管N-乙酰基衍生物4的效力（K（i）= 0.024 mM）比3约强165倍。化合物3还是肉碱棕榈酰转移酶1和2（CPT-1和CPT-2）的有效竞争抑制剂（CPT-2的IC50 = 805 nM）。我们合成了3-氨基-5,5-二甲基己酸（7）及其N-乙酰基衍生物（8），作为缺少季铵正电荷的3和4的等排类似物。像3和4一样，化合物7和8是竞争性的CAT CAT，其效价差异很大，但在这种情况下，8（K（i）= 25 mM）的效力是7（K（i）= 2.5 mM）的10倍。R-（-）-7和S-（+）-7是CAT的立体选择性抑制剂（K（i）分别为1.9和9.2 mM）。外消旋体7是CPT-2的弱竞争抑制剂（K（i）= 20 mM），对CPT-1没有影响。这些结

  DOI：

  10.1021/jm00046a008
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 20.75h， 生成 5,5-二甲基-3-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Enones with strained double bonds. 7. Precursors for substituted bicyclo[3.3.1]nonane systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a035

文献信息

• Highly Twisted C=C Double Bonds in 4-Methyleneisoxazolones
  作者：David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Rainer Koch、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09359

  日期：——

  As determined by X-ray crystallography, isoxazol-5(4H)-one derivatives 12–19 feature dihedral angles around the exocyclic C4=C6 double bonds of 26–90°. In the most highly twisted bis-tert-butylamino derivatives 18 and 19, the C4–C6 bonds are essentially single bonds. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G(d) level with inclusion of a simulated solvent field, which helps stabilize

  如通过X射线晶体学，异恶唑-5-（4-确定ħ） -酮衍生物12 - 19围绕环外C4特征二面角=的26-90°C6双键。在高度扭曲的双叔丁基氨基衍生物18和19中，C4-C6键本质上是单键。在B3LYP / 6-31G（d）级别上的密度泛函理论计算，包括模拟的溶剂场，有助于稳定两性离子结构，与实验晶体学数据非常吻合。观察到键长与计算出的π/π*轨道占有商之间具有良好的相关性。还观察到扭曲角和电荷分离之间的良好相关性，该相关性是通过在异恶唑酮部分上计算出的负电荷测得的。低障碍绕扭转环外双键C4 = C6化合物在13，20，和21（Δ ģ ‡ = 15-16千卡摩尔-1（63-67千焦耳摩尔-1））是通过动态1 H NMR聚结测量确定的。估计17的旋转势垒小于10 kcal mol –1。化合物10和18的旋转势垒经计算为〜8 kcal mol –1。
• Novel Oxygenations with IBX
  作者：Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200901867

  日期：2009.10.19

  Universal remedy: The α‐hydroxylation of β‐keto esters and a range of other suitably substituted carbonyl compounds can be effected in the presence of IBX (2‐iodoxybenzoic acid). This novel reactivity underscores the importance of IBX as a universally applicable oxidizing agent.

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。
• Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Balter Sylvie

  公开号：US20050182104A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  This invention discloses and claims a compound conforming to the general formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. The compounds of the present invention exhibit an inhibitory effect on the production of β-amyloid peptide (β-A4) by inhibition of gamma protease. Therefore, the compounds of the present invention are useful in the treatment of pathologies such as senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy and/or cerebrovascular disorders.

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012025238A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted quinoline-3-carboxamides of formula (I) as KCNQ2/3 modulators for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and relates diseases and/or disorders.

  该发明涉及用于治疗和/或预防疼痛及相关疾病和/或疾病的化合物，其为式(I)的取代喹啉-3-羧酰胺，作为KCNQ2/3调节剂。
• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。