5,5-二甲基-3-氰基环己-2-烯酮 | 65115-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-氰基环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-cyano-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-cyano-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-cyano-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-ene-1-carbonitrile；3-Dimethyl-5-cyano-5-cyclohexenon；isophorone nitrile；2-Cyclohexenone, 3-cyano-5,5-dimethyl-；5,5-dimethyl-3-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 65115-71-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HKYRXDYNQOWCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-氰基环己-2-烯酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,3,6,6-Pentamethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions. 140. A novel photochemical [3 + 2] cycloaddition of 3-cyano-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a042
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰基甲酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以4%的产率得到5,5-二甲基-3-氰基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  用于 β-二酮脱氧氰化的 Mander 试剂：氧代烯烃腈的直接合成

  摘要：

  氰基甲酸乙酯和氰基甲酸甲酯（曼德试剂）都经常用于进行 C-选择性酮烷氧基羰基化。有趣的是，发现这两种试剂都可以通过 1,3-二羰基化合物（例如 2-甲基环己烷-1,3-二酮）的前所未有的脱氧氰化产生氧代烯腈。虽然这种方法并不通用，但这是首次将 Mander 试剂和氰基甲酸乙酯用于 1,3-二羰基化合物的脱氧氰化，以制备合成有用的氧代烯烃腈。讨论了对本方法的底物范围的限制。

  DOI：

  10.1055/a-1809-6545

文献信息

• [DE] VERBESSERTE NEUTRALISATION VON ISOPHORONNITRIL-SYNTHESEAUSTRÄGEN<br/>[EN] IMPROVED NEUTRALIZATION OF ISOPHORONE NITRILE SYNTHESIS PRODUCTS<br/>[FR] NEUTRALISATION AMELIOREE DE PRODUITS DE SYNTHESE D'ISOPHORONENITRILE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004056753A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5- trimethylcyclohexanon (Isophoronnitril) durch Umsetzung von Isophoron mit Cyanwasserstoff in Gegenwart einer Base als Katalysator, wobei ein Isophoronnitril Rohprodukt erhalten wird, und anschliessende Destillation des Isophoronnitril-Rohprodukts, wobei vor der Destillation mindestens eine spezielle Sulfonsäure oder eine spezielle Carbonsäure zugegeben wird. Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung einer speziellen Sulfonsäure oder einer speziellen Carbonsäure als Neutralisationsmittel vor der Destillation eines Isophoronnitril-Rohprodukts, das durch Umsetzung von Isophoron mit Cyanwasserstoff in Anwesenheit einer Base als Katalysator erhalten wurde, zur Vermeidung von Niederschlägen bei der Neutralisation der als Katalysator eingesetzten Base mit einer Säure.

  该发明涉及一种通过在碱存在下将异戊酮与氰化氢反应制备3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮（异佛尔腈）的方法，从而得到异佛尔腈原料，然后对异佛尔腈原料进行蒸馏，其中在蒸馏之前至少添加一种特定磺酸或特定羧酸。此外，该发明涉及在通过在碱存在下将异戊酮与氰化氢反应制备得到的异佛尔腈原料进行蒸馏之前使用特定磺酸或特定羧酸作为中和剂，以避免在将用作催化剂的碱与酸中和时产生沉淀。
• Transmission of substituent effects through unsaturated systems. Part 6. Kinetics of reduction of β-substituted α,β-unsaturated ketones with sodium borohydride
  作者：Serge Geribaldi、Michèle Decouzon、Bernard Boyer、Claude Moreau

  DOI：10.1039/p29860001327

  日期：——

  regioselectivity of reduction is discussed. The linear free energy relationships obtained between the rate constants and σp or σp+ confirm that these 3-substituted cyclohexenone structures are good models for the investigation of the substituent effects on the reactivity of ethylenic systems. Comparison of reaction constants for the three series leads to the conclusion that, as for borohydride reductions of acetophenone

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。
• PROCESS FOR PREPARING AMINES BY CONDITIONING THE CATALYST WITH AMMONIA
  申请人：Lettmann Christian

  公开号：US20090048466A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to a process for preparing amines by conditioning the catalyst with ammonia.

  本发明涉及一种通过使用氨来调节催化剂制备胺的方法。
• 2-(3-(AMINOMETHYL)-3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXYL)PROPANE-1,3-DIAMINE, A PROCESS FOR ITS PRODUCTION AND USE
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20170355662A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  A compound of the structural formula 1 Also disclosed is a process for producing 2-(3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl)propane-1,3-diamine by A) reacting isophorone nitrile and malononitrile to afford the intermediate 2-(3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile, and B) hydrogenating 2-(3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile in the presence of at least one catalyst. In another embodiment, the hydrogenation in step B) of the process is performed at 20-120° C. and at 20-300 bar.

  化合物的结构式1如下所示。还公开了一种生产2-(3-(氨甲基)-3,5,5-三甲基环己基)丙烷-1,3-二胺的方法，包括A)反应异佛农腈和马隆腈以得到中间体2-(3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚甲基)马隆腈，和B)在至少一种催化剂存在下加氢2-(3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚甲基)马隆腈。在另一种实施方式中，步骤B)中的加氢在20-120°C和20-300巴下进行。
• CONTINUOUS PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF 3-CYANO-3,5,5-TRIMETHYL-CYCLOHEXYLIMINE
  申请人：Ernst Martin

  公开号：US20100036168A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a continuous process for preparing 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine by reacting a feed stream comprising 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine with hydrogen and ammonia over hydrogenation catalysts, wherein the basicity of the reaction mixture is increased during the reaction by bringing the reaction mixture into contact with a basic compound which is not ammonia and/or a basic catalyst after part of the 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine has been reacted.

  本发明涉及一种连续制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己基胺的方法，通过在氢化催化剂上反应含有3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺的进料流与氢气和氨气反应，反应过程中，当部分3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺反应后，通过将反应混合物与非氨基性碱性化合物和/或碱性催化剂接触，提高反应混合物的碱性。